1,3-二氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-腈 | 63571-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-腈
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindoline-2-carbonitrile
• 英文别名: N-cyanophthalimide；1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carbonitrile；2H-Isoindole-2-carbonitrile, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-；1,3-dioxoisoindole-2-carbonitrile
• CAS: 63571-77-7
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• 分子量: 172.143
• InChiKey: WOUYUWZCJWVALY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  332.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-腈 、 N-茴香酰胺 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.43h， 以66%的产率得到2-(6-methoxy-2-phenylquinazolin-4-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Densely Substituted Pyrimidine Derivatives

  摘要：

  The direct condensation of cyanic acid derivatives with N-vinyl/aryl amides affords the corresponding C4-hetcroatom substituted pyrimidines. The use of cyanic bromide and thiocynatomethane in this chemistry provides versatile azaheterocycles poised for further derivatization. The synthesis of a variety of previously inaccessible C2- and C4-pyrimidine derivatives using this methodology is described.

  DOI：

  10.1021/jo9017149
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 溴化氰 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.3h， 以72%的产率得到1,3-二氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-腈
  参考文献：
  名称：

  N-氰基苯并咪唑的亲电氰化反应可轻松合成苯甲腈

  摘要：

  偶联剂：N-氰基苯并咪唑已用于由相应的格氏试剂合成芳基和杂芳基腈（参见方案）。通过多米诺格利雅偶联/氰化策略，这种亲电子氰化作用进一步扩展到了2-氰基-1,1'-联芳基的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000086
• 作为试剂：
  描述：

  4-tolylmagnesium bromide 在 1,3-二氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-腈 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以18%的产率得到甲苯
  参考文献：
  名称：

  N-氰基苯并咪唑的亲电氰化反应可轻松合成苯甲腈

  摘要：

  偶联剂：N-氰基苯并咪唑已用于由相应的格氏试剂合成芳基和杂芳基腈（参见方案）。通过多米诺格利雅偶联/氰化策略，这种亲电子氰化作用进一步扩展到了2-氰基-1,1'-联芳基的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000086

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• Cyanoamines and compositions useful for bleaching
  申请人：The Clorox Company

  公开号：US05478356A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Cyanoamine activators give excellent bleaching performance when combined with a peroxygen source and dissolved in solution. Activators include imides wherein each activator has two acyl groups attached to a common nitrogen and to a cyclic moiety, with the nitrogen being cyano substituted. The two acyl groups form intermediate peroxy groups in the presence of a peroxygen source in solution. Preferred activators include N-cyanophthalimide and N-cyanosuccinimide.

  青氨活性剂在与过氧化物源结合并溶解在溶液中时，具有出色的漂白性能。活性剂包括咪唑，其中每个活性剂都有两个酰基附着在共同的氮和环状基团上，氮被氰基取代。在溶液中存在过氧化物源时，这两个酰基形成中间的过氧基团。首选的活性剂包括N-氰基邻苯二甲酰亚胺和N-氰基琥珀酰亚胺。
• N-cyanoimides
  申请人：Henkel Research Corporation

  公开号：US05216173A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Polyfunctional N-cyanoimides and their precursors and derivatives are disclosed along with methods for their preparation and interconversion. Also disclosed are curable compositions comprising the N-cyanoimides or poly(amide-cyanoamides) and reactive diluents as well as novel dianhydrides, polyimides, and poly(amide-cyanoamides) and methods for making them.

  本发明揭示了多功能N-氰基酰胺及其前体和衍生物，以及其制备和相互转化的方法。此外，还揭示了包含N-氰基酰胺或聚（酰胺-氰基酰胺）及反应性稀释剂的可固化组合物，以及新型二酸酐、聚酰亚胺和聚（酰胺-氰基酰胺）及其制备方法。
• <i>N</i>-Cyano-2,2′-biphenyldicarboimide as a Cyanation Reagent for Co(III)-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles in Ionic Liquids
  作者：Jingchao Zhang、MengQi Zou、QinYe Tian、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00164

  日期：2023.3.10

  A mild strategy for Co(III)-catalyzed C(sp2)–H cyanation of indoles was developed by using NCBLD as an electrophilic cyanation reagent and 1-butyl-3-acetylimidazole ditrifluoromethylsulfonimide ([BAIM]NTf2) as an environmentally friendly and recyclable solvent, and a series of 2-cyano products were obtained at room temperature. Adopting this strategy, the unnatural nucleotide fragment precursor of

  通过使用 NCBLD 作为亲电氰化试剂和 1-丁基-3-乙酰咪唑二三氟甲基磺酰亚胺 ([BAIM]NTf 2 ) 作为环境友好剂，开发了Co(III) 催化的吲哚 C(sp 2 )–H 氰化的温和策略和可回收溶剂，并在室温下得到一系列2-氰基产物。采用该策略，通过氰基转化合成了COVID-19药物瑞德西韦的非天然核苷酸片段前体，进一步证明了该氰化方法的实用性。
• N-Cyanoimides via the Cyanation of Imides
  作者：Randall W. Stephens、Linda A. Domeier

  DOI：10.1080/00397919108019808

  日期：1991.10

  The conversion of cyclic imides to the corresponding N-cyanoimides has been carried out using cyanogen bromide as the nitrile source. This methodology provides a convenient route for the preparation of both aromatic and aliphatic N-cyanoimides.