1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 20644-12-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 英文名称: 1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• 英文别名: 1,12-dicarbora-closo-dodecaborane；1,12-dicarba-closo-dodecaborane；1,12-closo-carborane；closo-1,12-carborane；para-carborane；1,12-C2B10H12；p-carborane
• CAS: 20644-12-6
• 化学式: C₂H₁₂B₁₀
• 分子量: 144.227
• InChiKey: UJEZTZCGCCTAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 arachno-4-CB8H14
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Balykova, T. N., Zhurnal Obshchei Khimii, 1973, vol. 43, p. 2249 - 2254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 ZSM-5 zeolite 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  마이크로 다공성 소재를 이용한 파라-카보레인의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种利用微孔性材料制备对羟基苯甲醛的方法，所述对羟基苯甲醛的制备方法包括混合对羟基苯甲醛和微孔性材料以制备混合物的混合阶段；通过热处理所述混合物使得对羟基苯甲醛转变为对羟基苯甲醛的重排反应发生，并获得含有所述对羟基苯甲醛的溶液或固体材料的热处理阶段；将所述溶液或固体材料溶解在有机溶剂中以提取出含有所述对羟基苯甲醛和所述微孔性材料的提取物的提取阶段；以及通过包括从所述提取物中分离所述对羟基苯甲醛的分离阶段，从而提供一种能够高效节能、经济且工艺简单的对羟基苯甲醛制备方法。

  公开号：

  KR20160067264A

文献信息

• Adaptation of the Barton Reaction to Carborane Chemistry: The Synthesis and Reactivity of 2-Hydroxyimino-1-hydroxymethylnona-B-methyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  作者：Axel Herzog、Carolyn B. Knobler、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1552::aid-anie1552>3.0.co;2-j

  日期：1998.6.19

  Just one of the ten methyl groups of deca-B-methyl-1,12-dicarba-closo-dodecarborane(12) (1) is selectively functionalized in a reaction sequence in which photolysis of a nitrite of 1 is the key step. Reduction of the resulting aldoxime with LiAlH4 generates, by way of the first Beckmann rearrangement of a boron-substituted oxime, the methylamino alcohol 2.

  十-B-甲基-1,12-二氨基甲酰-闭-十二碳硼烷（12）的十个甲基中只有一个（1）在反应顺序中被选择性地官能化，其中亚硝酸盐1的光解是关键步骤。通过硼取代的肟的第一次贝克曼重排，用LiAlH 4还原所得的醛肟产生了甲基氨基醇2。
• Mercuration ofB(9)-substitutedmeta- andortho-carboranes
  作者：A. Ya. Usyatinsky、K. V. Budkina、P. V. Petrovskii、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/bf00698511

  日期：1995.4

  The mercuration of substituted R2C2B10H9X-9 type carboranes (where R=m-H, X= Cl, Br, I, Me; R=o-H, X=Me) was studied. It was found that mercury atoms add to the boron atoms in position 10 ofmeta-carboranes and in position 12 ofortho-carboranes,i.e., to the boron atoms adjacent to the boron atom bonded to the X substituent. Symmetrical (R2C2B10H8X)2Hg type derivatives were obtained. It was shown that

  研究了取代的 R2C2B10H9X-9 型碳硼烷（其中 R=mH，X=Cl、Br、I、Me；R=oH，X=Me）的汞化。发现汞原子加到间碳硼烷的10位和邻位碳硼烷的12位的硼原子上，即加到与与X取代基键合的硼原子相邻的硼原子上。获得了对称的 (R2C2B10H8X)2Hg 型衍生物。结果表明，它们可用作金属转移反应的起始原料。
• Dihydrogen Bond Interaction Induced Separation of Hexane Isomers by Self-Assembled Carborane Metallacycles
  作者：Peng-Fei Cui、Yue-Jian Lin、Zhen-Hua Li、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1021/jacs.0c03176

  日期：2020.5.6

  dihydrogen bond interactions to achieve alkane recognition and hexane isomers separation. A series of metallacycles based on carborane backbones are presented herein, revealing interdependent B-Hδ-…Hδ+-C proton-hydride interactions. The metallacycles take advantage of these dihydrogen bond interactions for the separation of hexane isomers. We show that the metallacycle 3a, bearing 1,4-di(4-pyridyl)benzene

  在此，我们描述了如何利用二氢键相互作用来实现烷烃识别和己烷异构体分离。本文介绍了一系列基于碳硼烷骨架的金属环，揭示了相互依赖的 B-Hδ-…Hδ+-C 质子-氢化物相互作用。金属环利用这些二氢键相互作用来分离己烷异构体。我们表明，带有 1,4-二(4-吡啶基)苯 (DPB) 的金属环 3a 可以在单个吸附-解吸循环中从所有五种异构体的等摩尔混合物中生产纯度 >99% 的正己烷己烷。异构体 2-甲基戊烷和 3-甲基戊烷可以被金属环 4a 选择性吸收，金属环 4a 带有 1,2-二(4-吡啶基)乙烯 (DPE)。金属环的大小，CH…π 相互作用，特别是 B-Hδ-…Hδ+-C 相互作用，是控制己烷识别程度的主要力量。这项工作为设计用于分离烷烃的超分子配位配合物 (SCC) 提供了一个有前景的原理。
• Synthesis and anti-cancer activity of dinuclear platinum(ii) complexes containing bis(thioalkyl)dicarba-closo-dodecaborane(12) ligands
  作者：Susan L. Woodhouse、Erin J. Ziolkowski、Louis M. Rendina

  DOI：10.1039/b508340k

  日期：——

  A series of novel, dinuclear (2,2′:6′,2″-terpyridine)platinum(II) complexes containing bis(thioalkyl)-dicarba-closo-dodecaborane(12) (carborane) ligands were prepared and characterised, and their preliminary anti-cancer characteristics have been determined in vitro; the complexes are the first examples of bis-intercalator complexes containing a boron-rich carborane cage.

  一系列新颖，双核的（2,2'：6'，2“ -三联吡啶）铂（II）含双（硫代烷基）络合物-dicarba-闭合碳-dodecaborane（12）（碳硼烷） 配体制备并表征，并在体外确定了它们的初步抗癌特性；该配合物是含丰富硼的双嵌入物配合物的第一个实例碳硼烷 笼。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of <i>closo</i>-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11-Decahydroxy-1,12-bis(sulfonic acid)-1,12-dicarbadodecaborane(12)
  作者：Axel Herzog、Carolyn B. Knobler、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja011917g

  日期：2001.12.1

  p-carborane by using the method employed in the synthesis of 13. The X-ray structures of 15, its disodium salt, and its dipotassium salt are presented and discussed. Exhaustive methylation of 15 with methyl triflate furnishes closo-B-decamethoxy-1,12-bis(methyl sulfonate)-p-carborane (20). The characterization of closomer 20 also includes its crystal structure determination.

  closo-1,12-bis(lithio)-1,12-dicarbadodecaborane(12) (1,12-bis(lithio)-p-carborane) 与 SO(2) 反应形成 closo-1,12-bis( lithiosulfinato)-p-carborane (10) 几乎定量的产率。后者通过 H(+)-交换转化为 closo-1,12-bis(sulfinic acid)-p-carborane (13)。通过用 SO(2)Cl(2) 处理 10 和随后的 AlCl(3) 介导的 closo-1 的水解，以高产率获得对碳硼烷 (12) 的相应 1,12-双(磺酸) 衍生物， 12-双（氯磺酰基）-对碳硼烷中间体。12 在热水溶液 H(2)O(2) (30%) 中的彻底氧化以 40% 的产率提供 B-decahydroxy-1,12-bis(sulfonic acid)-p-carborane