N-benzylidene-N'-tert-butylhydrazine | 32818-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-N'-tert-butylhydrazine
• 英文别名: 1-benzylidene-2-tert-butylhydrazine；N-(benzylideneamino)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 32818-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: UXBFYWACIZHAMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-N'-tert-butylhydrazine 在 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  无配体的铜（ii）介导的醛nes的需氧氧化，导致N，N'-二酰基肼和1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  已开发了一种由Cu（II）介导的从醛中合成N，N'-二酰基肼和1,3,4-恶二唑的方法。这是第一次发现的合成Ñ，Ñ使用'-diacylhydrazines和1,3,4-恶二唑Ñ，Ñ -dimethylamides，作为酰化试剂和O 2在空气作为氧化试剂的报道。这些反应提供了几个优点，包括简单的后处理，无配体的廉价金属盐作为介体，高收率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c7ob00042a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzylidene-N'-tert-butylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的乙膦的膦酰基化：从醛类直接“一锅”合成α-亚氨基膦氧化物

  摘要：

  描述了一种简单的“一锅法”策略，该方法用于Mn（III）介导的醛与二苯基膦氧化物的直接膦酰基化，以提供α-亚氨基膦氧化物。这种温和而实用的方法允许在一个锅中直接使用醛作为底物来生成the，然后在Mn（OAc）3氧化剂存在下，磷试剂将其“原位”结合。因此，在该操作中不需要the的必要分离。进行的机械实验暗示了涉及以磷为中心的自由基的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132053

文献信息

• An infrared spectroscopic method of distinguishing isomeric disubstituted hydrazines as salts
  作者：J. A. Blair、R. J. Gardner

  DOI：10.1039/j39700002707

  日期：——

  Isomeric 1,1- and 1,2-disubstituted hydrazines may be readily distinguished by examination of the NH stretching frequencies in the i.r. spectra of their hydrochloride salts.

  通过检查它们的盐酸盐的IR光谱中的NH拉伸频率，可以容易地区分异构的1，1-和1，2-二取代的肼。
• Azo anions in systhesis. pt 1. t-butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Matthew W.D. Perry、Ashok U. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87647-x

  日期：1986.1

  tautomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones, ketones, and γ-keto esters in good yield, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent. Reaction of these lithium salts with aldehydes and ketones, followed by elimination provided a new route to azo alkenes.

  醛-丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷，巴豆酸酯）反应生成陷获的-丁基偶氮化合物；互变异构化和水解以良好的产率得到α-羟基酮，酮和γ-酮酯，从而提供了方便的新的酰基-阴离子当量。这些锂盐与醛和酮的反应，然后消除，提供了一条通往偶氮烯烃的新途径。
• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones by Coupling of Aryl Bromides with an Acyl Anion Equivalent
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja064782t

  日期：2006.11.1

  Palladium-catalyzed couplings of aryl bromides with N-tert-butylhydrazones as acyl anion equivalents to form aryl ketones are reported. The coupling process occurs at the C-position of hydrazones to form N-tert-butyl azo compounds. Isomerization of these azo compounds to the corresponding hydrazones, followed by hydrolysis, gave the desired mixed alkyl aryl ketones. The selectivity of C- versus N-arylation

  据报道，钯催化的芳基溴化物与作为酰基阴离子等价物的 N-叔丁基腙形成芳基酮的偶联。偶联过程发生在腙的 C 位以形成 N-叔丁基偶氮化合物。这些偶氮化合物异构化为相应的腙，然后水解，得到所需的混合烷基芳基酮。C-与N-芳基化的选择性受到氮上取代基的强烈影响。N-叔丁基腙发生碳芳基化，而N-芳基腙发生N-芳基化。含有伯和仲烷基以及芳基的腙的芳基化在水解后以良好的产率得到所需的酮。芳环上的官能团，如烷氧基、氰基、三氟甲基、碳烷氧基、氨基甲酰基和酮基，被容忍了。该反应可能通过从含有 eta1-二氮杂烯丙基配体的中间体中形成 CC 键的还原消除而发生。
• Kamitori, Yasuhiro; Hojo, Masaru; Masuda, Ryoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 389 - 391
  作者：Kamitori, Yasuhiro、Hojo, Masaru、Masuda, Ryoichi、Fujishiro, Masaki、Nakamura, Isao、Yamamoto, Katsumasa

  DOI：——

  日期：——