2-[((5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexyl)thio]-1,3-benzothiazole | 943763-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[((5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexyl)thio]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: [(2R)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)hexan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 943763-60-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NOS₂Si
• 分子量: 381.679
• InChiKey: QPHIHQMMXJJXCU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexyl)thio]-1,3-benzothiazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-({(1R,5E,7E)-8-[(4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-methylocta-5,7-dienyl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin-A 的 C12-C24 片段的简便立体选择性合成

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 双氧水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[((5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexyl)thio]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  抗生素大乳素S的全合成研究：合成C1-C9和C10-C24片段的常规方法

  摘要：

  摘要 通过以下方法合成了24元多烯大环内酯大环内酯S的C1-C9和C10-C24节段：环氧化物-开环反应，Ohira-Bestmann炔烃形成，螯合控制的亲核加成反应以及Still- Gennari烯烃化是关键步骤。从容易获得的葡萄糖二丙酮化物开始，采用卡隆方法合成关键中间体，并采用收敛方法合成关键C10–C24片段。 通过以下方法合成了24元多烯大环内酯大环内酯S的C1-C9和C10-C24节段：环氧化物-开环反应，Ohira-Bestmann炔烃形成，螯合控制的亲核加成反应以及Still- Gennari烯烃化是关键步骤。从容易获得的葡萄糖二丙酮化物开始，采用卡隆方法合成关键中间体，并采用收敛方法合成关键C10–C24片段。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589132