S-(3-氯苯基)(3-氯苯)硫代磺酸盐 | 84181-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-(3-氯苯基)(3-氯苯)硫代磺酸盐
• 英文名称: S-(3-chlorophenyl) 3-chlorobenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-(3-chlorophenyl) (3-chlorobenzene)thiosulfonate；1-Chloro-3-(3-chlorophenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 84181-32-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂S₂
• 分子量: 319.232
• InChiKey: KNHZXSNRWITLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  471.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-氯苯基)(3-氯苯)硫代磺酸盐 生成 2-(3-chloro-benzenesulfonyl)-5-methoxy-1,3-dinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Leandri; Tundo, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 340,344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(3-chlorobenzenesulfonyl)-N',N'-dimethylhydrazine 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到S-(3-氯苯基)(3-氯苯)硫代磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  从 N,N-二（芳烃磺酰基）肼合成 S-芳基芳烃硫代磺酸盐：用有机试剂还原磺酰氯

  摘要：

  N,N-二（芳烃磺酰基）-N',N'-二甲基肼，很容易由芳烃磺酰氯和 N,N-二甲基肼制备，在 120°C 下在氯苯中加热，得到 S-芳基芳烃硫代磺酸盐 ArSSO2Ar，质量良好产量。

  DOI：

  10.1002/hc.21088

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Metal‐Free Synthesis of Thiosulfonates via Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Guoqing Li、Ziyu Gan、Kexin Kong、Xiaomeng Dou、Daoshan Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900157

  日期：2019.4.16

  A simple and catalyst‐free strategy was developed for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates using readily available DABCO⋅(SO2)2 as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. The corresponding thiosulfonates were obtained through a radical pathway with good functional group tolerance. This strategy offers a promising synthesis method for the construction of diverse and useful thiosulfonates

  开发了一种简单且无催化剂的策略，使用容易获得的DABCO⋅（SO 2）2作为固体和稳定的二氧化硫替代物来合成不对称硫代磺酸盐。通过具有良好官能团耐受性的自由基途径获得了相应的硫代磺酸盐。该策略为合成化学和药物化学领域中构建各种有用的硫代磺酸盐提供了一种有前途的合成方法，并扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略的数量。
• CuCl2-promoted decomposition of sulfonyl hydrazides for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Junsu Kim、Sanggil Park、Hyungjun Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152112

  日期：2020.7

  Sulfonyl hydrazides recently received much attention as reagents for the introduction of sulfur-containing functional groups into organic compounds, because both sulfonyl and sulfenyl sources could be generated by the oxidation and decomposition of the sulfonyl hydrazides, respectively. However, the transformations of sulfonyl hydrazides into thiosulfonates, which could be produced by the reaction

  磺酰肼作为将含硫官能团引入有机化合物的试剂最近受到了广泛的关注，因为磺酰肼的氧化和分解分别可以产生磺酰和亚磺酰基源。然而，由磺酰基和亚磺酰基源之间的反应产生的磺酰肼向硫代磺酸盐的转化已经很少研究。在本手稿中，我们描述了CuCl 2促进了磺酰肼选择性合成硫代磺酸盐。各种硫代磺酸盐的产率中等至良好。在先前报道的参考文献和机理研究的基础上，提出了涉及自由基中间体如磺酰基和巯基的机理。此外，量子化学模拟显示，在发达条件下，Cu促进的磺酰肼的分解在热力学上是可行的。
• Synthesis of symmetrical / unsymmetrical thiosulfonates through the disproportionate coupling reaction of sulfonyl hydrazide mediated by phosphomolybdic acid
  作者：Mengting Lv、Yufeng Liu、Ke Li、Guoping Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152757

  日期：2021.2

  catalyst for the synthesis of symmetrical / unsymmetrical thiosulfonates via the disproportionate coupling reaction of sulfonyl hydrazide. The attributes of this reported catalytic system include low catalyst loadings (1 mol%), efficient turnover, and high yields (up to 94%). Additionally, this reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical via sulfinyl radical disproportionation

  据报道，磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种绿色的低成本催化剂，可通过磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐。该报道的催化系统的特征包括低催化剂装载量（1mol％），有效的转化率和高产率（高达94％）。另外，该反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Thiosulfonates through Radical Coupling Reaction
  作者：Wen-Ting Wei、Zhiyong Guo、Guodong Zhou、Xu-Dong Xu、Gan-Ping Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610649

  日期：2018.9

  ­coupling reaction of sulfonyl hydrazides mediated by NIS/K2S2O8 has been developed to afford a variety of biological activity thiosulfonates in moderate to excellent yields. Compared to a known approach for the synthesis of thiosulfonates from sulfonyl hydrazides, this strategy features high yields, mild reaction conditions, and broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the procedure

  已开发出一种由 NIS/K2S2O8 介导的磺酰肼的有效且实用的过渡金属自由基偶联反应，以中等至优异的产率提供各种生物活性硫代磺酸盐。与已知的从磺酰肼合成硫代磺酸盐的方法相比，该策略具有产率高、反应条件温和和底物范围广的特点。机理研究表明，该过程通过用于构建 S-S 键的自由基交叉耦合过程进行。