(3-MeC6H4)C2(tin)Bu3 | 1352643-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-MeC6H4)C2(tin)Bu3
• 英文别名: tributyl[2-(3-methylphenyl)ethynyl]stannane；tributyl(3-tolylethynyl)stannane
• CAS: 1352643-06-1
• 化学式: C₂₁H₃₄Sn
• 分子量: 405.211
• InChiKey: BYPCXZIXVGDRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-MeC6H4)C2(tin)Bu3 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-4-(m-tolylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2-Aryl-4-(arylethynyl)- and 2,4-Bis(arylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A comparative study of Sonogashira and Stille reactions, as well as Suzuki and Stille reactions, for the introduction of alkynyl and aryl moieties onto the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine framework is carried out. General and regioselective methods for the preparation of 4-(arylethynyl)-2-chloro-, 2,4-bis(arylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and 2-aryl-4-(arylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines by coupling of 2,4-dichloro-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine with the corresponding (arylethynyl)tributyl- or (aryl)tributylstannanes are developed. The established protocols tolerate many substituents and enable the preparation of pyrrolopyrimidines with electronically diverse -conjugated assemblies and different linking topologies on the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380200
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 三正丁基氢锡 在 C₃₃H₄₆PRuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(3-MeC6H4)C2(tin)Bu3
  参考文献：
  名称：

  C(sp)-H 键的催化脱氢锡烷化反应涉及氢化锡烷的协同 Sn-H 键活化

  摘要：

  据报道，通过在 Ohki-Tatsumi 配合物的 Ru-S 键处异裂氢锡烷中的 Sn-H 键，催化生成类似锡离子的锡亲电子试剂。这些活化的氢锡烷与末端乙炔反应不会导致 CC 三键的氢锡烷化，而是导致炔末端的脱氢锡烷化。这种与氢锡烷的罕见的直接 C(sp)-H 键甲锡酰化的范围很广，并且提出了一种涉及可能具有桥接结构的 β-锡稳定的乙烯基阳离子的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13088

文献信息

• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。
• Efficient Synthesis of (Arylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines by Stille Coupling
  作者：Sigitas Tumkevicius、Jonas Bucevicius

  DOI：10.1055/s-0034-1380153

  日期：——

  An efficient synthesis of 4- and 2,4-bis(arylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines substituted with the same or different arylethynyl groups and 2-aryl-4-(arylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines by Stille coupling of 2,4-dichloro-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine with the corresponding (arylethynyl)tributyl- or (aryl)tributylstannanes is described.

  4-和2,4-双(芳乙炔基)吡咯并[2,3-d]嘧啶被相同或不同的芳乙炔基和2-芳基-4-(芳乙炔基)吡咯并[2,3-d]取代的有效合成描述了通过 2,4-二氯-7-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶与相应的(芳基乙炔基)三丁基-或(芳基)三丁基锡烷的Stille偶联制备嘧啶。
• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。
• 一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN116082390A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明提供了一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法，属于锡烷化合物的制备技术领域，能够解决该锡烷类化合物的制备方法中迫切需要解决的难题，所述方法包括，在惰性氛围下，将炔类化合物、锡氢化合物和二乙基锌催化剂进行混合；反应体系在60～70℃下反应18～24h，其后暴露在空气中终止反应，经柱层析纯化得到所述有机锡烷化合物，惰性氛围是氮气，所述锡烷类化合物为乙烯基锡烷类化合物及乙炔基锡烷类化合物，所述炔类化合物为脂肪族炔类化合物或芳香族炔类化合物。本发明解决了该有机锡烷类化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、催化剂环境不友好、操作过程复杂等迫切需要解决的难题。