3-Formyl-cholestan | 75365-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Formyl-cholestan
• CAS: 75365-00-3
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: KHSFZPFQKGRPTM-IOESSVONSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-cholestan 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）在对映选择性催化中首次亮相†

  摘要：

  NHC 在过渡金属催化中的普及促进了手性版本的发展，作为对映选择性转化的富电子中性立体定向辅助配体。在此，我们证明环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体也可以参与不对称转化，从而扩展了可用手性卡宾的工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9sc02810b
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Formyl-cholestan
  参考文献：
  名称：

  手性环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）在对映选择性催化中首次亮相†

  摘要：

  NHC 在过渡金属催化中的普及促进了手性版本的发展，作为对映选择性转化的富电子中性立体定向辅助配体。在此，我们证明环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体也可以参与不对称转化，从而扩展了可用手性卡宾的工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9sc02810b

文献信息

• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。
• Observations on the selective deoxygenation of epoxides to olefins with chlorotrimethylsilane and zinc.
  作者：Carlos A.M. Afonso、William B. Motherwell、Lee R. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92090-2

  日期：1992.6

  Selective deoxeygenation of eoxides to olefins using chloromethylsilanes and zinc can be accomplished via two distinct mechanistic pathways.

  使用氯甲基硅烷和锌将氧化物选择性脱氧生成烯烃，可以通过两种不同的机理途径来完成。
• Phenylthiomethyltrimethylsilane : a new formyl anion synthon
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92774-6

  日期：1980.1
• Feigenbaum,A.; Pete,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 351 - 356
  作者：Feigenbaum,A.、Pete,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• The debut of chiral cyclic (alkyl)(amino)carbenes (CAACs) in enantioselective catalysis
  作者：Delphine Pichon、Michele Soleilhavoup、Jennifer Morvan、Glen P. Junor、Thomas Vives、Christophe Crévisy、Vincent Lavallo、Jean-Marc Campagne、Marc Mauduit、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c9sc02810b

  日期：——

  versions as electron-rich neutral stereodirecting ancillary ligands for enantioselective transformations. Herein we demonstrate that cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands can also engage in asymmetric transformations, thereby expanding the toolbox of available chiral carbenes.

  NHC 在过渡金属催化中的普及促进了手性版本的发展，作为对映选择性转化的富电子中性立体定向辅助配体。在此，我们证明环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体也可以参与不对称转化，从而扩展了可用手性卡宾的工具箱。