3-Formyl-cholestan | 75365-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Formyl-cholestan
• CAS: 75365-00-3
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: KHSFZPFQKGRPTM-IOESSVONSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-cholestan 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）在对映选择性催化中首次亮相†

  摘要：

  NHC 在过渡金属催化中的普及促进了手性版本的发展，作为对映选择性转化的富电子中性立体定向辅助配体。在此，我们证明环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体也可以参与不对称转化，从而扩展了可用手性卡宾的工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9sc02810b
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Formyl-cholestan
  参考文献：
  名称：

  手性环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）在对映选择性催化中首次亮相†

  摘要：

  NHC 在过渡金属催化中的普及促进了手性版本的发展，作为对映选择性转化的富电子中性立体定向辅助配体。在此，我们证明环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体也可以参与不对称转化，从而扩展了可用手性卡宾的工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9sc02810b

文献信息

• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。
• Observations on the selective deoxygenation of epoxides to olefins with chlorotrimethylsilane and zinc.
  作者：Carlos A.M. Afonso、William B. Motherwell、Lee R. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92090-2

  日期：1992.6

  Selective deoxeygenation of eoxides to olefins using chloromethylsilanes and zinc can be accomplished via two distinct mechanistic pathways.

  使用氯甲基硅烷和锌将氧化物选择性脱氧生成烯烃，可以通过两种不同的机理途径来完成。
• Phenylthiomethyltrimethylsilane : a new formyl anion synthon
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92774-6

  日期：1980.1
• Feigenbaum,A.; Pete,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 351 - 356
  作者：Feigenbaum,A.、Pete,J.-P.

  DOI：——

  日期：——