(1R,7aR)-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]hexahydropyrrolizin-6-one | 868843-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,7aR)-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]hexahydropyrrolizin-6-one
• CAS: 868843-54-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂
• 分子量: 371.563
• InChiKey: ZQDJXXHNIIVNBN-JJEOQYAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aR)-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]hexahydropyrrolizin-6-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,6R,7aR)-6-(tert-butyldiphenylsilanoxy)hexahydropyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(pent-4-en-1-ynyloxy)ethyl)benzene 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,7aR)-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]hexahydropyrrolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o