2-methyl-6-phenylhexanenitrile | 53244-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylhexanenitrile
• CAS: 53244-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: GXTVZXZCTZSODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylhexanenitrile 在 正丁基锂 、 V(IV)O(1,2-bis-(3,5-(t-Bu)2-salicylideneamino)ethane) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-methyl-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电子三氟甲基化反应的钒催化无溶剂合成α-三氟甲基季铵盐

  摘要：

  甲硅烷基烯酮亚胺（SKIs）与高价碘试剂的直接亲电子三氟甲基化导致形成高产率的季α-三氟甲基腈。该新反应已使用钒（IV）催化剂（5 mol％）在无溶剂条件下与多种取代的SKI进行了反应。相应的产物可以转化为有用的有机氟构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201406181
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 、 丙腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以42%的产率得到2-methyl-6-phenylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电子三氟甲基化反应的钒催化无溶剂合成α-三氟甲基季铵盐

  摘要：

  甲硅烷基烯酮亚胺（SKIs）与高价碘试剂的直接亲电子三氟甲基化导致形成高产率的季α-三氟甲基腈。该新反应已使用钒（IV）催化剂（5 mol％）在无溶剂条件下与多种取代的SKI进行了反应。相应的产物可以转化为有用的有机氟构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201406181

文献信息

• Photoinduced 1,2-Hydro(cyanomethylation) of Alkenes with a Cyanomethylphosphonium Ylide
  作者：Tomoya Miura、Daisuke Moriyama、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-0037-1612230

  日期：2019.3

  cyanomethyl radical species is generated from a cyanomethylphosphonium ylide by irradiation with visible light in the presence of an iridium complex, a thiol, and ascorbic acid. The cyanomethyl radical species then adds across the C=C double bond of an alkene to form an elongated alkyl radical species that accepts a hydrogen atom from the thiol to produce an elongated aliphatic nitrile. The ascorbic

  已开发出一种用于烯烃 1,2-氢（氰甲基化）的有效方法，其中在铱配合物、硫醇和抗坏血酸存在下，通过用可见光照射，从氰甲基鏻叶立德产生氰甲基自由基物种. 然后氰基甲基自由基物种跨烯烃的 C=C 双键加成形成伸长的烷基自由基物种，该烷基自由基物种接受来自硫醇的氢原子以产生伸长的脂族腈。抗坏血酸作为还原剂完成催化循环。
• The monoalkylation of primary nitriles using lithium dialkylamides
  作者：David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82310-8

  日期：1974.1