6-amino-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 180028-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Amino-1-p-tolyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-Amino-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-amino-1-(4-methylphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 180028-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD03145397
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ADBPZIJJFVHORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 亚硝酸 作用下， 生成 1-(4'-methylphenyl)-5,6-diamino-(1H,3H)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ganapathi; Palande, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, vol. 37, p. 652,656,658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基硫脲 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-amino-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Shishoo; Jain; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 662 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of bis(trifluoromethyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diones and evaluation of their antibacterial and antifungal activities
  作者：Alexey Yu. Aksinenko、Tatyana V. Goreva、Tatyana A. Epishina、Sergey V. Trepalin、Vladimir B. Sokolov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.019

  日期：2016.8

  A series of 5,5-bis(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones has been prepared by the cyclocondensation of N-acylimines of hexafluoroacetone and 6-aminouracils. The obtained compounds were screened for their activities against Gram-positive (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis and Bacillus anthracis) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria, as well

  通过六氟丙酮的N-嘧啶的环缩合反应制备了一系列的5,5-双（三氟甲基）-5,6-二氢嘧啶基[4,5-d]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。和6-氨基尿嘧啶。筛选获得的化合物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和炭疽杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌以及白色念珠菌的活性。一些标题化合物显示出有希望的抗菌活性。
• Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/c1gc15940b

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 6-aminouracils via in situ generated ureas and cyanoacetylureas in the presence of an ionic liquid catalyst, 1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate, is described. The catalyst can be recycled for five consecutive runs without loss of activity. The mechanism for the ring closure of cyanoacetylurea to 6-aminouracil is also discussed.

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。
• Carboxylic acid-catalyzed one-pot synthesis of cyanoacetylureas and their cyclization to 6-aminouracils in guanidine ionic liquid
  作者：Sunil S. Chavan、Rupesh U. Shelke、Mariam S. Degani

  DOI：10.1007/s00706-012-0810-9

  日期：2013.3

  AbstractA novel, one-pot, carboxylic acid-catalyzed synthesis of cyanoacetylureas via in situ generated ureas and their cyclization to 6-aminouracils in the presence of the guanidine-based ionic liquid 1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate [TMG][Lac] is described. The ureas were synthesized from amines and potassium cyanate, which on reaction with cyanoacetic acid in the presence of acetic anhydride

  摘要在基于胍的离子液体1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐[TMG]存在下，通过原位产生的脲经原位生成的脲及其环化成6-氨基尿嘧啶的新颖的一锅羧酸催化合成[ [描述]。脲是由胺和氰酸钾合成的，它们与氰基乙酸在乙酸酐存在下在同一罐中反应，得到氰基乙酰脲，然后在[TMG] [Lac]中作为溶剂和催化剂进行环化，得到6-氨基尿嘧啶。一锅法合成氰基乙酰脲，高效快速的环化反应，更高的收率，更短的反应时间，简便的后处理步骤以及离子液体的可回收性是该步骤的优势。 图形概要
• Synthesis of fluoro-containing pyrimidinones from hexafluoroacetone(ethoxycarbonylimine)
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-005-0439-5

  日期：2005.6

  Cyclocondensation of hexafluoroacetone(ethoxycarbonylimine) with various 1,3-C,N-bisnucleophiles afforded novel bis(trifluoromethyl)pyrimidinones, including fused ones, in preparative yields.

  六氟丙酮（乙氧基羰基亚胺）与各种 1,3-C,N-双亲核物的环缩合以制备产量得到了新型双（三氟甲基）嘧啶酮，包括融合的嘧啶酮。
• Shishoo; Jain; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 662 - 668
  作者：Shishoo、Jain、Jain、Shah、Ravikumar

  DOI：——

  日期：——