6-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzo[d]thiazole | 959300-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-methoxy-2-(2H-tetrazol-5-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 959300-02-8
• 化学式: C₉H₇N₅OS
• 分子量: 233.253
• InChiKey: XGBJEMINWVXJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzo[d]thiazole 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-(5-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)-N-(4-sulfamoylphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四唑基苯并噻唑衍生物的简易合成及其抗癌活性

  摘要：

  我们在此报告了一类新型四唑基苯并噻唑（TBT）的简明合成。该合成是通过微波辅助 ANRORC 方法然后进行酸催化的 [2 + 3] 环加成来实现的。TBT 核心在四唑环的N -1 或N -2 位置上具有不同的取代基，以创建用于进一步生物活性评估的化合物库。评估了新合成的基于 TBT 的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 的抑制作用。我们的结果表明，N -2 取代的 TBT 通常比其N -1 异构体更具活性，并且11g成为最有效的抑制剂，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 的IC 50值为 5.3 和 10.4 μg/mL。分别。这项研究为 TBT 的合成和抗癌抑制活性提供了新的见解，突出了它们在未来药物开发中的潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.4734
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 sodium azide 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-methoxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  室温下纳米水胶束中四唑类化合物的合成

  摘要：

  一种新开发的非离子两亲物 (GPGS-1500)，一种由格尔伯特醇 (2-octyldodecan-1-ol)、聚（乙二醇）1500 (PEG 1500) 和琥珀酸酯组成的二酯，已被制备为一种有效的用于在室温下在水中合成四唑的纳米胶束形成物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301364

文献信息

• The Synthesis of Tetrazoles in Nanometer Aqueous Micelles at Room Temperature
  作者：Aming Xie、Meiping Cao、Yangyang Liu、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201301364

  日期：2014.1

  Guerbet alcohol (2-octyldodecan-1-ol), poly(ethylene glycol) 1500 (PEG 1500), and succinic acid esters, has been prepared as an effective nanomicelle-forming species for the synthesis of tetrazoles in water at room temperature.

  一种新开发的非离子两亲物 (GPGS-1500)，一种由格尔伯特醇 (2-octyldodecan-1-ol)、聚（乙二醇）1500 (PEG 1500) 和琥珀酸酯组成的二酯，已被制备为一种有效的用于在室温下在水中合成四唑的纳米胶束形成物质。
• Facile synthesis and anticancer activity of tetrazolyl‐benzothiazole derivatives
  作者：Yu‐Ju Hsu、Wei‐Xin Shi、Yin‐Chen Tseng、Tzu‐Hao Chiu、Ming‐Hsiang Cheng、Kuo‐Ting Chen

  DOI：10.1002/jhet.4734

  日期：2023.12

  We herein reported a concise synthesis of a new class of tetrazolyl-benzothiazoles (TBTs). This synthesis was achieved via a microwave-assisted ANRORC method followed by an acid-catalyzed [2 + 3] cycloaddition. The TBT core was elaborated with diverse substituents at the N-1 or N-2 position on the tetrazole ring to create a compound library for further bioactivity evaluation. The newly synthesized

  我们在此报告了一类新型四唑基苯并噻唑（TBT）的简明合成。该合成是通过微波辅助 ANRORC 方法然后进行酸催化的 [2 + 3] 环加成来实现的。TBT 核心在四唑环的N -1 或N -2 位置上具有不同的取代基，以创建用于进一步生物活性评估的化合物库。评估了新合成的基于 TBT 的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 的抑制作用。我们的结果表明，N -2 取代的 TBT 通常比其N -1 异构体更具活性，并且11g成为最有效的抑制剂，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 的IC 50值为 5.3 和 10.4 μg/mL。分别。这项研究为 TBT 的合成和抗癌抑制活性提供了新的见解，突出了它们在未来药物开发中的潜力。