2-[(E)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-thiophene | 35836-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-thiophene
• 英文别名: 2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]thiophene
• CAS: 35836-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: DRYKKXGXXHZLFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-thiophene 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-n-butoxy-2-(thiophen-2-yl)-3-(4-tolylsulfonyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 2-[(E)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973

文献信息

• Effect of Chiral Diene Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yuka Takiguchi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja303109q

  日期：2012.6.6

  Asymmetric addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of the addition products with high enantioselectivity (96->99.5% ee). The diene ligand was proved to be essential for the formation of the addition products, while the use of a bisphosphine ligand mainly gave the cine-substitution

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸与 α,β-不饱和磺酰基化合物的不对称加成反应以高对映选择性 (96->99.5% ee) 得到高收率的加成产物。证明二烯配体对于加成产物的形成是必不可少的，而双膦配体的使用主要产生电影取代产物。
• One-pot approach for the regioselective synthesis of β-keto sulfones based on acid-catalyzed reaction of sulfonyl chlorides with arylacetylenes and water
  作者：Chunbo Lai、Chanjuan Xi、Yanfeng Jiang、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.176

  日期：2005.1

  Reaction of sulfonyl chlorides with arylacetylenes and water in the presence of a catalytic amount of sulfonic acid in THF provided β-keto sulfones in good yields with excellent regioselectivity.

  在催化量的磺酸在THF中的存在下，磺酰氯与芳基乙炔和水的反应以良好的产率提供了具有优异区域选择性的β-酮砜。
• Enantioselective 1,4-addition of cyclopropylboronic acid catalyzed by rhodium/chiral diene complexes
  作者：Ryosuke Takechi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c5cc02140e

  日期：——

  cyclopropylboronic acids to electron-deficient alkenes such as alkenylsulfones, enones, enoates, and nitroalkenes proceeded to give high yields of the corresponding 1,4-addition products with high enantioselectivity.

  铑催化的不对称环烯硼酸的不对称加成反应，如电子不足的烯烃，如烯基砜，烯酮，烯酸酯和硝基烯烃，以高对映选择性高产率地得到相应的1,4-加成产物。
• One-pot synthesis of sulfonyl dibenzosuberdiones <i>via</i> In(OTf)₃-promoted double Friedel–Crafts reactions of oxygenated arylacetic acids with β-arylvinyl sulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d3ob00149k

  日期：——

  sulfonyl dibenzosuberdiones is developed via In(OTf)3-promoted tandem double Friedel–Crafts reactions of oxygenated arylacetic acids with β-arylvinyl sulfones. A plausible mechanism is proposed and discussed in detail. This protocol allows for highly effective sequential intermolecular Michael addition, intramolecular ring-closure and α-benzylic oxidation via the formation of two carbon–carbon single

  在开放容器大气条件下，通过In(OTf) 3促进含氧芳基乙酸与 β-芳基乙烯基砜的串联双 Friedel-Crafts 反应，开发了一种易于操作的一锅法来构建多种磺酰基二苯并二酮。提出并详细讨论了一种合理的机制。该协议允许通过形成两个碳-碳单 (C-C) 键和一个碳-氧双 (CO ) 键，实现高效的顺序分子间迈克尔加成、分子内闭环和 α-苄基氧化。
• Synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenyltetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1039/d3ra06370d

  日期：——

  research describes a high-yield method for the synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenetetrahydropyrans by one-pot straightforward DABCO-promoted intramolecular Michael addition of β-sulfonyl styrene with 2-chloromethyl-1-propenol followed by intramolecular alkylation. This Baylis–Hillman-type pathway provides a highly effective stereoselective annulation by forming one carbon–oxygen bond and one carbon–carbon

  在本研究中，本研究描述了一种高产率合成磺酰基 2-芳基-5-亚甲基四氢吡喃的方法，该方法通过一锅直接 DABCO 促进的 β-磺酰基苯乙烯与 2-氯甲基-1-丙烯的分子内迈克尔加成反应，然后进行通过分子内烷基化。这种贝利斯-希尔曼型途径通过形成一个碳-氧键和一个碳-碳键提供了一种高效的立体选择性环化。