2-(2-Chlor-4,5-dimethoxyphenyl)-ethylamin | 58024-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chlor-4,5-dimethoxyphenyl)-ethylamin
• 英文别名: 2-(2-chloro-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine；6-Chlor-homoveratrylamin；2-Chloro-4,5-Dimethoxyphenethylamine；2-(2-chloro-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 58024-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 215.68
• InChiKey: DHMSGUTWLHFESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  310.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chlor-4,5-dimethoxyphenyl)-ethylamin 生成 4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-Chlor-4,5-dimethoxyphenyl)-ethylamin
  参考文献：
  名称：

  WOBE437 衍生的内源性大麻素摄取抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000153

文献信息

• Zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion, 2. Mitt. o-Chlorierte β-Phenethylcarbonsäureamide als Nebenprodukte beim Ringschluß mit PCl5
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19843170603

  日期：——

  PCl5 als Kondensationsmittel der Bischler‐Napieralski‐Reaktion gibt neben 3,4‐Dihydroisochinolinen o‐chlorierte β‐Phenethylcarbonsäureamide. Mögliche Mechanismen der Kernchlorierung werden in Modellversuchen geprüft.

  作为 Bischler - Napieralski 反应中的缩合剂，除了 3,4-二氢异喹啉之外，PCl5 还提供邻氯代 β-苯乙基甲酰胺。在模型试验中测试了核氯化的可能机制。
• Process for producing an indoline
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd.

  公开号：EP0163948A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  A process for producing an indoline of the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group or a hydroxyl group, R2 is a hydrogen atom, a lower alkoxy group or a nitro group, and R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a substituted lower alkyl group, by a cyclization reaction of a 2-halogenophenethylamine of the formula: wherein R1, R2 and R3 are as defined above, and X is a halogen atom, in the presence of a copper type catalyst and a dehydrohalogenating agent, characterized in that copper bis(8-hydro- xyquinolinolate) is used as the copper type catalyst, and an alkali is used as the dehydrohalogenating agent.

  一种在铜催化剂和脱氢卤化剂存在下，通过式 2-卤代苯乙胺的环化反应生产式 2-卤代苯乙胺的吲哚啉的工艺，其中 R1 是氢原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或羟基，R2 是氢原子、低级烷氧基或硝基，R3 是氢原子、低级烷基或取代的低级烷基，其特征在于双(8-氢-羟基喹啉酸铜)用作铜催化剂，碱用作脱氢卤化剂。
• Hellot,J.-P. et al., Chimica Therapeutica, 1970, vol. 5, p. 55 - 64
  作者：Hellot,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BERGER, U.;DANNHARDT, G.;WIEGREBE, W., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 6, 488-495
  作者：BERGER, U.、DANNHARDT, G.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MORINAGA MITIO、 IKEHDA AKIRA、 SINOVARA AKIRA

  DOI：——

  日期：——