7-allyl-6-hydroxybenzothiazole-2-carbonitrile | 1240300-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-allyl-6-hydroxybenzothiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 7-allyl-2-cyano-6-hydroxybenzothiazole；2-cyano-7-allyl-6-hydroxybenzothiazole；6-Hydroxy-7-prop-2-enyl-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile；6-hydroxy-7-prop-2-enyl-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1240300-38-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: MJLWTZOOXZQCQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyl-6-hydroxybenzothiazole-2-carbonitrile 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到7'-allyl luciferin
  参考文献：
  名称：

  在活细胞中具有萤光素酶特异性反应的烯丙基萤火虫萤光素类似物

  摘要：

  成功合成了烯丙基化萤火虫萤光素，并对其生物发光性能进行了评估。当与Eluc（一种可商购的荧光素酶）一起用于细胞成像时，该类似物显示出荧光素酶特异性的生物发光信号，发射时间延长（> 100分钟）。

  DOI：

  10.1039/c7cc09720d
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-allyl-6-hydroxybenzothiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在活细胞中具有萤光素酶特异性反应的烯丙基萤火虫萤光素类似物

  摘要：

  成功合成了烯丙基化萤火虫萤光素，并对其生物发光性能进行了评估。当与Eluc（一种可商购的荧光素酶）一起用于细胞成像时，该类似物显示出荧光素酶特异性的生物发光信号，发射时间延长（> 100分钟）。

  DOI：

  10.1039/c7cc09720d

文献信息

• LUMINESCENT SUBSTRATE FOR LUCIFERASE
  申请人：The University of Electro-Communications

  公开号：EP2754657B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• US8962854B2
  申请人：——

  公开号：US8962854B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• An allylated firefly luciferin analogue with luciferase specific response in living cells
  作者：Yuma Ikeda、Tsuyoshi Saitoh、Kazuki Niwa、Takahiro Nakajima、Nobuo Kitada、Shojiro A. Maki、Moritoshi Sato、Daniel Citterio、Shigeru Nishiyama、Koji Suzuki

  DOI：10.1039/c7cc09720d

  日期：——

  An allylated firefly luciferin was successfully synthesized and its bioluminescence properties were evaluated. When applied to cellular imaging in combination with Eluc, which is one of the commercially available luciferases, this analogue displayed a luciferase-specific bioluminescence signal with prolonged emission (>100 min).

  成功合成了烯丙基化萤火虫萤光素，并对其生物发光性能进行了评估。当与Eluc（一种可商购的荧光素酶）一起用于细胞成像时，该类似物显示出荧光素酶特异性的生物发光信号，发射时间延长（> 100分钟）。