(2S,5S,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5-dihydroxyoctadecanyl 2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonate | 872216-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5-dihydroxyoctadecanyl 2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonate
• CAS: 872216-01-8
• 化学式: C₃₉H₇₄O₆SSi
• 分子量: 699.164
• InChiKey: IORXOWGQFXKCEH-WOFUPGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5-dihydroxyoctadecanyl 2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 68.5h， 以70%的产率得到(2R,5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-epoxyoctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradecanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 (2S,5S,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5-dihydroxyoctadecanyl 2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462