methyl 9-n-propyl-9-fluorenecarboxylate | 101789-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 9-n-propyl-9-fluorenecarboxylate
• 英文别名: 9-Propyl-fluorencarbonsaeure-(9)-methylester；9-propyl-fluorene-9-carboxylic acid methyl ester；9-Propyl-fluoren-9-carbonsaeure-methylester；methyl 9-propylfluorene-9-carboxylate
• CAS: 101789-51-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: CAXUCPLNISGZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  381.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-n-propyl-9-fluorenecarboxylate 生成 9-丙基菲
  参考文献：
  名称：

  一些 9-烷基菲的近紫外光谱

  摘要：

  报告了一系列 9-烷基菲的紫外光谱。最长波长 (α) 波段相对于菲的红移在超共轭方面无法解释。这表明带包络受烷基取代基的旋转异构形式的影响。

  DOI：

  10.1139/v63-316
• 作为产物：
  描述：

  9-Allyl-fluorencarbonsaeure-(9)-methylester 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 methyl 9-n-propyl-9-fluorenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WAGNER-MEERWEIN 重排的研究。第一部分

  摘要：

  Dibenz[b,f]oxepin 及其 10-甲基衍生物已通过合适的呫吨衍生物的扩环制备。2-氟菲由2-氟芴合成。

  DOI：

  10.1139/v56-131

文献信息

• Carbanions 27. Rearrangements of (9-alkyl-9-fluorenyl)-methyllithium (or cesium) and 2,2-diphenyl-3,3-dimethyl-butyllithium
  作者：Erling Grovenstein、Jagvir Singh、Bhalchandra B. Patil、Don VanDerveer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90451-x

  日期：1994.1

  with some 9-neopentylphenanthrene which becomes the major product in diethyl ether solution at 35 °C. 2,2-Diphenyl-3,3-dimethylbutyllithium undergoes predominantly [1,2]-phenyl migration in THF at 0 °C. From an x-ray crystal study upon 9-tert-butyl-9-(chloromethyl)fluorene and 9-neopentyl-9-(chloromethyl)fluorene, it is concluded that steric acceleration is responsible for the unusual reactions of

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。
• Solov'yanov, A. A.; Karpyuk, A. D.; Sizov, A. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 8, p. 1461 - 1466
  作者：Solov'yanov, A. A.、Karpyuk, A. D.、Sizov, A. Yu.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——