(1-Methyl-allyloxy)-acetic acid methyl ester | 107190-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-Methyl-allyloxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-but-3-en-2-yloxyacetate
• CAS: 107190-23-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FALANGLQBNYIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methyl-allyloxy)-acetic acid methyl ester 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIKAMI KOICHI; TAKAHASHI OSAMU; TABEI TATSUYA; NAKAI TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4511-4514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1-甲基烯丙氧基)-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(1-Methyl-allyloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过羟醛缩合合成 α-烯丙氧基取代的 α,β-不饱和酯。方便获得高度取代的烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  δ-烯丙氧基取代的δ，δ-²-不饱和酯 1a - r 是由市场上可买到的起始原料通过 5 个步骤制备而成的。合成的关键步骤是在δ-烯丙氧基取代酯 2a - i 和醛 R1CHO 之间进行醛醇加成，然后进行甲磺化和 DBU 介导的消去反应，得到 2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基酯 1a - r。Z:E 比率为 3:2-9:1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6424

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of silyl ketene acetals of methyl α-(allyloxy) acetates.
  作者：Stanley Raucher、Linda M Gustavson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84311-7

  日期：1986.1

  Although the lithium enolate undergoes [2,3]-sigmatropic rearrangement to give , the silyl ketene acetals undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give . This is the first reported [3,3]-sigmatropic rearrangement of a 1,1-dioxy-3-oxa-1,5-diene.

  尽管烯醇锂进行[2,3]-σ重排，但甲硅烷基烯酮缩醛进行[3,3]-σ重排。这是第一个报道的1,1-二氧基-3-oxa-1,5-二烯的[3,3]-σ重排。
• [2,3]Wittig Rearrangements of “Lithium Enolates” Generated from α-Allyloxy Esters, Ketones, and Oximes. Some Implications of the Enolate Structures
  作者：Osamu Takahashi、Takahiro Saka、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1986.1599

  日期：1986.9.5

  The lithium ester and ketone enolates (generated in HMPA-THF) and the dilithiated oxime (generated in THF) are shown to serve well as the migrating terminus for the [2,3]Wittig shift, not for the [3,3]Claisen shift. On the basis of these observations, the solution structures of the “lithium enolates” are discussed.

  锂酯和酮烯醇化物（在 HMPA-THF 中生成）和二锂化肟（在 THF 中生成）被证明可以很好地作为 [2,3] Wittig 位移的迁移终点，而不是 [3,3] Claisen转移。在这些观察的基础上，讨论了“锂烯醇化物”的溶液结构。
• Novel silyl triflate-mediated “[2,3]wittig” sigmatropic rearrangement. The possible intervention of an oxygen ylide
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Tatsuya Tabei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84992-8

  日期：——

  A novel silyl triflate-mediated [2,3]sigmatropic rearrangement of (allyloxy)acetates and their ketene silyl acetals is described, which is proposed to proceed via rarely precedented oxygen ylides. The formal [2,3]Wittlg shift is characterized by the unique stereoselectivity, , the rarely precedented -selectivity and the high erythro-selectivity.

  描述了一种新颖的三氟甲硅烷基介导的（烯丙氧基）乙酸酯及其烯酮甲硅烷基乙缩醛的[2,3]σ重排，其提议是通过很少先验的氧自由基进行的。形式上的[2,3] Wittlg位移的特征是独特的立体选择性，即极少先例的选择性和高赤型选择性。
• Aerobic Oxidative Cyclization under Pd(II) Catalysis:  A Regioselective Approach to Heterocycles
  作者：Kai-Tai Yip、Jin-Heng Li、On-Yi Lee、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol052529c

  日期：2005.12.1

  An efficient Yb(OTf)(3)-promoted palladium-catalyzed oxidative cyclization of gamma-heteroalkenyl beta-keto amides has been developed. Under simple aerobic condition, a variety of six-, seven-, and eight-membered-ring N- and O-heterocycles were obtained regioselectively in excellent yield.
• RAUCHER, S.;GUSTAVSON, L. M., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1557-1560
  作者：RAUCHER, S.、GUSTAVSON, L. M.

  DOI：——

  日期：——