2-(2-(3-(ethoxycarbonyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)vinyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide | 1431135-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-(ethoxycarbonyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)vinyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• CAS: 1431135-36-2
• 化学式: C₂₅H₂₄NO₅*I
• 分子量: 545.374
• InChiKey: KLZPOHRFXLJXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-(2-(3-(ethoxycarbonyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)vinyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coumarin–hemicyanine conjugates as novel reaction-based sensors for cyanide detection: convenient synthesis and ICT mechanism

  摘要：

  利用分子内电荷转移（ICT）作为信号机制，利用氰化物对半花青基团的极化CN键的强亲和力，合成了一系列杂化香豆素-半花青化合物作为氰化物检测的化学传感器。通过1H NMR、13C NMR、1H-1H COSY、HSQC、IR和HRMS光谱证实了化合物的结构鉴定。多种传感信号可用于氰化物的定性监测和定量测定，包括高对比度视觉颜色变化、荧光猝灭和增强。

  DOI：

  10.1039/c4ra01598c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-8-formylcoumarin-3-carboxylate 、 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-(2-(3-(ethoxycarbonyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)vinyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Coumarin–hemicyanine conjugates as novel reaction-based sensors for cyanide detection: convenient synthesis and ICT mechanism

  摘要：

  利用分子内电荷转移（ICT）作为信号机制，利用氰化物对半花青基团的极化CN键的强亲和力，合成了一系列杂化香豆素-半花青化合物作为氰化物检测的化学传感器。通过1H NMR、13C NMR、1H-1H COSY、HSQC、IR和HRMS光谱证实了化合物的结构鉴定。多种传感信号可用于氰化物的定性监测和定量测定，包括高对比度视觉颜色变化、荧光猝灭和增强。

  DOI：

  10.1039/c4ra01598c

文献信息

• A highly selective ratiometric and colorimetric chemosensor for cyanide detection
  作者：Meng-Jiao Peng、Yuan Guo、Xiao-Feng Yang、Lan-Ying Wang、Jing An

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.03.024

  日期：2013.9

  A novel ratiometric and calorimetric chemosensor bearing hybrid coumarin-hemicyanine functionality has been synthesized for cyanide sensing. The detection of cyanide was performed via the nucleophilic attack of cyanide anion toward the polarized C=N bond of the hybrid coumarin-hemicyanine dye. The reaction between the sensor and cyanide anion caused a remarkable decrease in the absorption spectra at 510 nm and simultaneously yielded a clear color change from red to yellow due to the blocking of the pi-conjugation between hemicyanine and coumarin. The ratiometric absorbance changes showed a linear response to cyanide anion in the concentration range of 9.8-2000.0 mu M. The sensor achieved rapid detection of cyanide anion in 3 min and possessed high selectivity for cyanide with respect to other common anions. In addition, the sensor can serve as practical colorimetric sensor for "in-the-field" measurement that would not require any additional equipment by virtue of a "dip-stick" approach. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.