(2S)-2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-5-[[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl]methylamino]-5-oxopentanoic acid | 1276583-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-5-[[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl]methylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1276583-64-2
• 化学式: C₃₉H₆₄N₂O₈
• 分子量: 688.946
• InChiKey: OINMYIGJBFFGIX-CCUOEDOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  加巴喷丁 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (2S)-2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-5-[[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl]methylamino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向人类根尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白（hASBT）的加巴喷丁前药的合成和体外评估

  摘要：

  加巴喷丁是一种两性离子药物，在治疗剂量下口服吸收低而可变。人类根尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白（hASBT； SLC10A2）是增加口服药物吸收的潜在前药靶标。目的是评估加巴喷丁的几种胆汁酸缀合物作为靶向hASBT的潜在前药。合成了五种类似物，其离子性质以及在胆汁酸和药物之间是否存在谷氨酸连接基的情况都不同。使用稳定转染的hASBT-MDCK细胞评估类似物的抑制和摄取特性。这两种单阴离子共轭物是有效的hASBT底物，具有高亲和力（K（m）为16.3和5.99μM）和高容量（V（max）为0.656和0.842 pmol / cm（2）/ s）。双阴离子共轭物以中等效力抑制hASBT，但不是底物。两种单阴离子共轭物在Caco-2匀浆和大鼠肝微粒体中被催化降解。每种药物均从前药中产生加巴喷丁。这两种结合物是加巴喷丁的新型前药，并说明了可设计用于靶向hASBT的前药。

  DOI：

  10.1002/jps.22332