diethyl (3-cyano-5-ethoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1-benzothien-3-yl)phosphonate | 1563092-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (3-cyano-5-ethoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1-benzothien-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-5-ethoxy-2-oxo-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1563092-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₅PS
• 分子量: 355.351
• InChiKey: FUZXHXYZNXVQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 、 乙醇 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 sodium 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到diethyl (3-cyano-5-ethoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1-benzothien-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  杂环磷酸酯的简便区域选择性合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要通过对底物6-羟基-1,3-苯并恶硫醇-2-酮施加不同的磷试剂，可以有效地获得几种中等至良好的抗菌活性的杂环磷酸酯。苯并噻吩-3-二乙氧基膦酸酯是由底物与甲基，二乙基乙基磷酰乙酸乙酯和氰基亚甲基膦酸二乙酯之间的缩合反应获得的。我们的底物与乙烯基膦酸酯和烯丙基膦酸酯的偶联环化反应导致相应的benzoxathiadiaphosphinin-3（2 H）-one氧化物。另一方面，二烷基氢膦酸酯和三（二烷基氨基）膦与氧杂硫酮底物的加成环化反应导致形成一系列1,4,2-苯并氧杂膦3（2 H）-一种氧化物。报道了对该产品的抗生素效力的筛选结果。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1125-1