GAMBOGIC ACID | 2752-65-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: GAMBOGIC ACID
• 英文别名: isogambogic acid；β-Guttiferin = α-Gambogasaeure
• CAS: 2752-65-0；18833-81-3；149655-52-7
• 化学式: C₃₈H₄₄O₈
• 分子量: 628.763
• InChiKey: GEZHEQNLKAOMCA-YUDPAFHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5°C
• 比旋光度：
  D20 -685° (methanol)
• 沸点：
  586.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1057 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL
• LogP：
  6.490 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  PB9268200
• 海关编码：
  2942000000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

生物活性

Gambogic Acid (Guttatic Acid, Guttic Acid, Beta-Guttiferrin)激活caspases，EC50为0.78 - 1.64 μM，且完全抑制Bcl-XL, Bcl-2, Bcl-W, Bcl-B, Bfl-1 和 Mcl-1，IC50分别为1.47 μM, 1.21 μM, 2.02 μM, 0.66 μM, 1.06 μM 和 0.79 μM。

靶点

Target	Value
Bcl-w	0.02 μM
Bcl-B	0.66 μM
Mcl-1	0.79 μM
Bfl-1	1.06 μM
Bcl-2	1.21 μM

体外研究

Gambogic Acid是一种笼呫吨酮，衍生自藤黄，通过抑制人类Bcl-2家族蛋白并活化胱天蛋白酶，在许多类型的癌细胞中产生很强的凋亡诱导作用。Gambogic Acid也会阻断Kir2.1通道，EC50为≤ 100 nM。 Gambogic Acid在nM浓度下显著抑制人脐静脉内皮细胞(HUVEC)增殖，迁移，侵袭，血管形成，和微血管生长。

体内研究

Gambogic Acid能够有效抑制肿瘤血管生成，并抑制肿瘤生长，副作用低，用于节律化疗。 Gambogic Acid具有多种功能效应，包括诱导细胞凋亡，抑制增殖，防止癌症转移和肿瘤血管生成。在动物肿瘤模型和临床试验中，Gambogic Acid有效抑制肿瘤生长，并且副作用很小，对免疫和造血系统具有低毒性。Gambogic Acid能够产生组织特异性蛋白酶抑制作用和肿瘤特异性毒性。 LD50: 小鼠45毫克/千克(腹腔注射)。

化学性质 

黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于藤黄的胶质树脂。

用途 

藤黄酸具有抗癌的作用，对乳腺癌、淋巴瘤、皮肤癌、胃癌均有一定疗效。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有较强的抗癌活性，体外对非致病性原虫有抑制作用。临床研究证明，本品对乳腺癌、淋巴瘤、皮肤癌、胃癌均有一定疗效，而对正常造血系统和白细胞无影响。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 88 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 107 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 热分解排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

水、泡沫、二氧化碳、干粉