threo-β-phenyl-DL-cysteine hydrochloride | 59779-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-β-phenyl-DL-cysteine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-phenyl-3-sulfanylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 59779-79-2；84985-38-6；102879-55-0；109007-94-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S*ClH
• 分子量: 233.719
• InChiKey: JSBIKXHFZCMDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-β-phenyl-DL-cysteine hydrochloride 、 sodium hydroxide 生成 β-Mercapto-DL-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  NAGASAWA, HERBERT T.;ELBERLING, JAMES E.;ROBERTS, JEANETTE C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1373-1378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-oxo-5-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 threo-β-phenyl-DL-cysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-取代的半胱氨酸在体内作为螯合剂用于乙醇衍生的乙醛。

  摘要：

  在大鼠中评估了一系列β-单-和β，β-二取代的半胱氨酸作为螯合剂，用于体内乙醇氧化过程中代谢生成的乙醛（AcH），并与D-（-）-青霉胺进行了比较。threo-（5）和erythro-beta-phenyl-DL-cysteine（6）均能降低乙醇衍生的血液AcH量。分别为40％和60％，而相应的β-甲基-DL-半胱氨酸（3和4）和α-取代的α-甲基-DL-半胱氨酸（8）无效。但是，β，β-四亚甲基-DL-半胱氨酸（7）在体内隔离AcH方面与D-（-）-青霉胺一样有效，可将乙醇后的血液AcH降低至最大值的20％。因此，这种活性需要在半胱氨酸上进行大体积的β取代或更好的β，β二取代。14C标签2（RS），5，

  DOI：

  10.1021/jm00391a018

文献信息

• Phenylalanine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06197794B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: in which L1 is a linker atom or group; A is a chain —[C(R7)(R8)]pY[C(R9)(R10)]q— in which Y is a sulphur atom or a —S(O)— or —S(O)2— group, R7, R8, R9 and R10, which may be the same or different, is each a hydrogen atom or a straight or branched alkyl or optionally substituted aromatic group, or R7 and R8 together with the carbon atom to which they are attached, or R9 and R10 together with the carbon atom to which they are attached, each forms a C3-7cycloalkyl group, and p and q, which may be the same or different, is each zero or an integer 1 or 2, provided that when one of p or q is zero the other is an integer 1 or 2; L2 is a linker group selected from —C(O)—, —C(O)O—, —C(S)—, —S(O)2—, —CON(R11)—, [where R11 is a hydrogen atom or a straight or branched alkyl group], —CSN(R11)—, —SON(R11)— or SO2N(R11)—; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; and the salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr;4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸衍生物： 其中 L1是连接原子或基团； A是链 -[C（R7）（R8）] pY[C（R9）（R10）] q-，其中Y是硫原子或-S（O）-或-S（O）2-基团，R7、R8、R9和R10可以相同也可以不同，每个都是氢原子或直链或支链烷基或可选择取代的芳香族基团，或R7和R8与它们所连接的碳原子一起，或R9和R10与它们所连接的碳原子一起，形成C3-7环烷基团，p和q可以相同也可以不同，每个都是零或整数1或2，前提是当p或q之一为零时，另一个为整数1或2； L2是从 -C（O）-，-C（O）O-，-C（S）-，-S（O）2-，-CON（R11）-，[其中R11是氢原子或直链或支链烷基]，-CSN（R11）-，-SON（R11）-或SO2N（R11）-中选择的连接基团； R是羧酸或其衍生物； 以及其盐、溶剂合物和水合物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• NAGASAWA, HERBERT T.;ELBERLING, JAMES E.;ROBERTS, JEANETTE C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1373-1378
  作者：NAGASAWA, HERBERT T.、ELBERLING, JAMES E.、ROBERTS, JEANETTE C.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-INFLAMMATORY PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP1044215A1

  公开（公告）日：2000-10-18
• US6197794B1
  申请人：——

  公开号：US6197794B1

  公开（公告）日：2001-03-06
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLALANINE
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1999035163A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) Phenylalanine derivatives of formula (1) are described, in which L1 is a linker atom or group; A is a chain -[C(R7)(R8)]pY[C(R9)(R10)]q- in which Y is a sulphur atom or a -S(O)- or -S(O)2- group, R7, R8, R9 and R10, which may be the same or different, is each a hydrogen atom or a straight or branched alkyl or optionally substituted aromatic group, or R7 and R8 together with the carbon atom to which they are attached, or R9 and R10 together with the carbon atom to which they are attached, each forms a C3-7cycloalkyl group, and p and q, which may be the same or different, is each zero or an integer 1 or 2, provided that when one of p or q is zero the other is an integer 1 or 2; L2 is a linker group selected from -C(O)-, -C(O)O-, -C(S)-, -S(O)2-, -CON(R11)-, [where R11 is a hydrogen atom or a straight or branched alkyl group], -CSN(R11)-, -SON(R11)- or SO2N(R11)-; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; and the salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are able to inhibit the binding of $g(a)4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.(FR) L'invention concerne des dérivés de phénylalanine de formule (I) dans laquelle L1 est un atome ou un groupe lieur; A est une chaîne -[C(R7)(R8)]pY[C(R9)(R10)]q- dans laquelle Y est un atome de soufre ou bien un groupe -(O)- ou -S(O)2-, R7, R8, R9 et R10, lesquels peuvent être identiques ou différents, sont chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié ou bien un groupe aromatique éventuellement substitué, ou bien R7 et R8 conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont combinés, ou encore R9 et R10 conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont combinés, forment chacun un groupe cycloalkyle C3-7, et p et q, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun zéro ou un entier 1 ou 2, à condition que lorsque p ou q est zéro, l'autre soit un entier 1 ou 2; L2 est un groupe lieur choisi parmi -C(O)-, -C(O)O-, -C(S)-, -S(O)2 -, -CON(R11)-, [où R11 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié], -CSN(R11)-, -SON(R11)- ou bien SO2N(R11)-; R est un acide carboxylique ou un dérivé de celui-ci. L'invention concerne également les sels, solvates et hydrates de ces dérivés. Les composés permettent d'inhiber la fixation des intégrines $g(a)4 à leurs ligands et sont utiles dans la prophylaxie et le traitement des troubles immunitaires ou inflammatoires.