1,1-二乙酰氧基-1-(2,6-二氯苯基)甲烷 | 24653-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二乙酰氧基-1-(2,6-二氯苯基)甲烷
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(2,6-dichlorophenyl)methane
• 英文别名: [Acetyloxy-(2,6-dichlorophenyl)methyl] acetate
• CAS: 24653-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 277.104
• InChiKey: ZCBVPXXTYJQAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5 °C
• 沸点：
  100-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙酰氧基-1-(2,6-二氯苯基)甲烷 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-二氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Reich, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1917, vol. <4> 21, p. 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,6-二氯苯甲醛 在 cobalt(II) bromide 作用下， 反应 0.42h， 以86%的产率得到1,1-二乙酰氧基-1-(2,6-二氯苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用无水溴化钴 (II) 从醛类化学选择性合成 1,1-二乙酸酯

  摘要：

  已开发出一种温和有效的方法，用于在无溶剂条件下，在催化量 (0.1 mmol) 无水溴化钴 (II) 存在下催化醛类化学选择性制备 1,1-二乙酸酯（酰基）。在温和和中性条件下显着的选择性、优异的收率、反应时间短以及易于获得且廉价的催化剂是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1080/00397910902985499

文献信息

• (NH₄)₃PW₁₂O₄₀ as an Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis and Deprotection of 1,1‐Diacetates
  作者：Jitendra R. Satam、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1080/00397910701798002

  日期：2008.1.1

  efficient method for the synthesis of 1,1‐diacetates (acylals) from different aldehydes in the presence of (NH4)3PW12O40 and acetic anhydride under solvent‐free conditions at ambient temperature is achieved. Selective conversion of aldehydes was observed in the presence of ketones. The deprotection of acylals has also been achieved using (NH4)3PW12O40 in methanol. The catalyst was found to possess good

  摘要 本文实现了一种在无溶剂条件下，在环境温度和无溶剂条件下，在 (NH4)3PW12O40 和乙酸酐存在下，由不同醛合成 1,1-二乙酸酯（酰基）的有效方法。在酮的存在下观察到醛的选择性转化。使用甲醇中的 (NH4)3PW12O40 也可以实现酰基的脱保护。发现该催化剂具有良好的活性和相当程度的可重复使用性。
• Silica Phosphoric Acid: An Efficient and Recyclable Catalyst for the Solvent-Free Synthesis of Acylals and Their Deprotection in MeOH
  作者：Fuyi Zhang、Hong Liu、Qing-Ju Zhang、Yu-Fen Zhao、Feng-Ling Yang

  DOI：10.1080/00397910903398650

  日期：2010.9.30

  Silica phosphoric acid was used as an efficient, mild, and recyclable solid catalyst for the synthesis of acylals from various structurally diverse aldehydes and acetic anhydride under solvent-free conditions. The acylation of aldehydes was highly chemoselective, and no ketone was acylated, which provided a method for the synthesis of acylals from aldehydes in the presence of ketones. Silica phosphoric

  二氧化硅磷酸被用作一种高效、温和且可回收的固体催化剂，用于在无溶剂条件下从各种结构不同的醛和乙酸酐合成酰基。醛的酰化具有很强的化学选择性，没有酮被酰化，这为在酮存在下由醛合成酰基提供了一种方法。二氧化硅磷酸催化脱保护酰基醛为甲醇中的相应醛类也已开发出优异的产率。芳香醛酰基的脱保护优先于脂肪醛的脱保护。
• Zinc zirconium phosphate as an efficient catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：ABDOL R HAJIPOUR、HIRBOD KARIMI

  DOI：10.1007/s12039-015-0955-2

  日期：2015.11

  eco-friendliness, chemoselectivity, simple experimental and work-up procedure, solvent-free conditions and usage of only a stoichiometric amount of AA. Zinc zirconium phosphate nanoparticles were prepared as a green and chemically stable catalyst. Selective protection and deprotection of aldehydes were performed under solvent-free condition with fair yields.

  在本研究中，报道了一种在室温下在磷酸锌锆（ZPZn）作为纳米催化剂存在下用乙酸酐（AA）保护醛的温和，快速，有效的方法。在酮存在下观察到醛的选择性转化。在这些条件下，使带有吸电子和给电子取代基的不同醛与AA反应，并以高收率或优异的收率获得了相应的1,1-二乙酸酯（酰基）。不同底物的空间和电子性质对反应条件有重大影响。同样，已经在水中使用该催化剂实现了1，1-二乙酸酯的脱保护。这种纳米催化剂的特征在于几种物理化学技术。它很容易从反应混合物中回收，再生并重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失。该方案的优点是易于获得，稳定，对生态友好的可重复使用性，化学选择性，简单的实验和后处理程序，无溶剂条件以及仅使用化学计量的AA。 磷酸锌锆纳米颗粒被制备为绿色且化学稳定的催化剂。在无溶剂条件下进行醛的选择性保护和脱保护，收率合理。
• Silica Sulfuric Acid as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 1,1-Diacetates under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Bi Bi Mirjalili、Nafise Sheikhan、Saeed Zahmatkesh、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1055/s-2005-918416

  日期：——

  An efficient method for the preparation of acylals from different aldehydes in the presence of silica sulfuric acid and acetic anhydride under solvent-free conditions is reported.

  报道了一种在无溶剂条件下在二氧化硅硫酸和乙酸酐存在下由不同醛制备酰基的有效方法。
• P2O5/Al2O3 as an efficient heterogeneous catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.090

  日期：2007.4

  An efficient and chemoselective method for the preparation of acylals from different aldehydes using P2O5/Al2O3 and acetic anhydride under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，使用P 2 O 5 / Al 2 O 3和乙酸酐从不同的醛制备酰基的有效且化学选择性的方法。