5-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indoline-2,3-dione | 79552-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yl)isatin；5-methoxy-N-propargyl isatin；5-Methoxy-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• CAS: 79552-52-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: BOVMCHJHHGMPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  385.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indoline-2,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 β-isocupreidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 5'-methoxy-4-methylene-3-phenyl-1'-(prop-2-ynyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-OBoc-羟吲哚对映选择性合成螺羟吲哚α-外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301684
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到5-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a

文献信息

• Enantioselective and Regioselective Indium(III)-Catalyzed Addition of Pyrroles to Isatins
  作者：Elisa G. Gutierrez、Casey J. Wong、Aziza H. Sahin、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202329s

  日期：2011.11.4

  The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)–indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。
• Novel hydroxamic acids incorporating 1-((1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)-3-hydroxyimino-indolin-2-ones: synthesis, biological evaluation, and SAR analysis
  作者：Do Thi Mai Dung、Pham-The Hai、Duong Tien Anh、Le-Thi-Thu Huong、Nguyen Thi Kim Yen、Byung Woo Han、Eun Jae Park、Yeo Jin Choi、Jong Soon Kang、Van-Thi-My Hue、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1007/s12039-018-1472-x

  日期：2018.6

  AbstractA series of seventeen novel hydroxamic acids incorporating 1-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-hydroxyimino-indolin-2-ones was designed and synthesized. Biological evaluation showed that these hydroxamic acids potently inhibited a class-I isoform of HDACs (HDAC2) with \(\hbox IC}_50}\) values in low micromolar range. Several compounds also exhibited good cytotoxicity. Two compounds, 5e and

  摘要设计并合成了一系列十七种新型的异羟肟酸，它们结合了1-（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-羟基亚氨基-吲哚-2-酮。生物学评估表明，这些异羟肟酸有效抑制了HDAC（HDAC2）的I类同工型，且在低微摩尔范围内具有\（\ hbox IC} _ 50} \）值。几种化合物也表现出良好的细胞毒性。5e和5f这两种化合物在三种人类癌细胞系（包括SW620（结肠癌），PC3（前列腺癌）和AsPC-1（胰腺癌））中，作为最有效的HDAC2抑制剂，其细胞毒性比SAHA强8倍。已经进行了分子建模方法，揭示了一些结构-活性关系。关于吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）的进一步研究表明，化合物5e和5f虽然显示出有效的HDAC2抑制生物活性，但仍具有抗癌化合物的理想特性。 图形概要 引入1-（（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-羟基亚氨基-吲哚-2-酮的三组新型异
• 1 <i>H</i> ‐1,2,3‐triazole embedded Isatin‐Benzaldehyde‐bis(heteronuclearhydrazones): design, synthesis, antimycobacterial, and cytotoxic evaluation
  作者：Bharvi Sharma、Sumit Kumar、Preeti、Matt D. Johansen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.13984

  日期：2022.2

  revealed that the inclusion of isoniazid core into 1H-1,2,3-triazole tethered isatin-benzaldehydes improved the antimycobacterial activity on tuberculosis mc26230 strain and significantly reduced the cytotoxicity against Vero cells. However, the introduction of semicarbazones/thiosemicarbazones or pyrazine-2-carbohydrazide produced the opposite effects. The compounds with isoniazid and polar-donating groups

  全球耐药结核病的快速增长和对短期治疗方案的迫切需求正在刺激发现新的结核病药物的需求。在这项工作中，我们报告了靛红衍生双（异核腙）文库的设计、合成和体外抗分枝杆菌评估。评价结果表明，在 1 H -1,2,3-三唑栓系靛红苯甲醛中加入异烟肼核心可提高对结核病mc 2的抗分枝杆菌活性。6230 菌株，显着降低了对 Vero 细胞的细胞毒性。然而，氨基脲/氨基硫脲或吡嗪-2-碳酰肼的引入产生了相反的效果。在靛红的 C-5 位具有异烟肼和极性供体基团的化合物成为最有希望的缀合物，MIC 99  = 0.36 µg/ml。最活跃的化合物对 Vero 细胞没有细胞毒性 (IC 50 >100 µg/ml)，选择性指数 >277。
• Novel Hydroxamic Acids Incorporating 1-((1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)- 3-substituted-2-oxoindolines: Synthesis, Biological Evaluation and SAR Analysis
  作者：Do T.M. Dung、Nguyen V. Huan、Do M. Cam、Dao C. Hieu、Pham-The Hai、Le-Thi-Thu Huong、Jisung Kim、Jeong E. Choi、Jong S. Kang、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.2174/1573406414666180528111749

  日期：2018.11.2

  against HDACs. The cytotoxicity was measured by SRB method. The enzyme inhibitory effects of the compounds were evaluated by the fluorescent assay. RESULTS Biological evaluation showed that these hydroxamic acids were generally cytotoxic against four human cancer cell lines (SW620, colon; PC-3, prostate; AsPC-1, pancreas; NCI-H23, lung). Several compounds, e.g. 7g, 11c, and 11g, displayed up to 10-fold

  背景技术组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶正在成为癌症治疗的潜在靶标。在这项研究中，探索了一系列新的异羟肟酸与1-（（（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-取代-2-氧代二氢吲哚。方法使用Autodock Vina程序设计化合物，然后在体外和计算机模拟中合成和评估其对HDAC的抑制活性。通过SRB法测定细胞毒性。通过荧光测定评估了化合物的酶抑制作用。结果生物学评估表明，这些异羟肟酸通常对四种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； AsPC-1，胰腺； NCI-H23，肺）具有细胞毒性。几种化合物，例如7g，11c和11g，在细胞毒性方面显示出比SAHA（亚磺酰苯胺异羟肟酸，伏立诺他）强10倍的功效。合成的化合物还具有相对于SAHA抑制HDAC2的作用。特别是，化合物11c对HDAC1，HDAC2，HDAC6和HDAC8表现出潜在的抑制作用，其效力与SAHA相当或略高。对四
• Design, synthesis, and bioevaluation of novel oxoindolin-2-one derivatives incorporating 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  作者：Ta Thu Lan、Duong Tien Anh、Pham-The Hai、Do Thi Mai Dung、Le Thi Thu Huong、Eun Jae Park、Hye Won Jeon、Jong Soon Kang、Nguyen Thi Thuan、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1007/s00044-019-02488-1

  日期：2020.3

  In our search for novel bioactive molecules, three series of indolin-2-one derivatives incorporating 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole moiety were synthesized. The compounds were initially designed as acetylcholine esterase (AChE) inhibitors based on the structural feature of donepezil, a known AChE inhibitor which is currently used clinically to treat Alzheimer’s disease (AD). Two compounds 4g and 3a were

  在我们寻找新颖的生物活性分子的过程中，合成了三个结合了1-苄基-1H-1,2,3-三唑部分的吲哚-2-酮衍生物。基于多奈哌齐的结构特征，最初将这些化合物设计为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，多奈哌齐是已知的AChE抑制剂，目前已临床用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。两种化合物4g和3a当在100μM的浓度下进行测试时，被发现对AChE的抑制作用最强，抑制百分比分别为51和50％。为了说明这些化合物与多奈哌齐相比对AChE酶的构效关系，进行了对接分析。在DPPH自由基清除测定中，大多数化合物仅表现出较弱的清除活性。值得注意的是，针对三种人癌细胞系的化合物的另外的细胞毒性的评价（SW620，人结肠癌; PC3，前列腺癌; NCI-H23，肺癌）揭示五种化合物，包括3C，3E，图5c，图5e，和5克，表现出强烈的细胞毒性（IC 50值在0.65–7.17 µM的范围内）。化合物5g是最有效的化合物，IC