4-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-morpholino-3(2H)-pyrazolone | 116614-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-morpholino-3(2H)-pyrazolone
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-4-morpholin-4-yl-5-oxopyrazole-4-carboxylate
• CAS: 116614-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: VOVWQFWQTBYPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-morpholino-3(2H)-pyrazolone 在 1,3,7,9-四丁基-5-氧代嘧啶并[5,6-g]蝶啶-5-鎓-2,4,6,8-四酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4,4'-bi<4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3(2H)-pyrazolone>
  参考文献：
  名称：

  Photochemical oxidation of 4-ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone (emorfazone) by pyrimido(5,4-g)pteridine 5-oxide. An attempt to apply a functional chemical model for biological oxidations to drug-metabolism studies.

  摘要：

  对4-乙氧基-2-甲基-5-莫耳啉-3(2H)-吡唑酮（2）（Emorfazone）在1, 3, 7, 9-四正丁基-2, 4, 6, 8(1H, 3H, 7H, 9H)-嘧啶[5, 4-g]嘌呤四酮5-氧化物（1a）存在下进行紫外（UV）可见光照射，随后对反应混合物进行色谱分离，得到了5-(2, 3-二氢-1, 4-噁唑啉-4-基)-4-乙氧基-2-甲基-3(2H)-吡唑酮（3）、4-乙氧基-5-(2-羟基乙氨基)-2-甲基-3(2H)-吡唑酮（4）、4-乙氧基羰基-2-甲基-4-莫耳啉-3(2H)-吡唑酮（5）、4, 4'-双[4-乙氧基羰基-2-甲基-3(2H)-吡唑酮]（6）及1, 3, 7, 9-四正丁基-2, 4, 6, 8(1H, 3H, 7H, 9H)-嘧啶[5, 4-g]嘌呤四酮（1b）。产物3是通过1a对2进行光化学脱氢反应产生的。形成产物4，即2的代谢物之一的莫耳啉环开环产物，被证明是在氧气和水分的存在下，通过3的自氧化以及后续的逐步开环反应形成的。新型的环缩产物5的形成涉及了在激发状态下，氧原子从1a转移到2。二聚体6被证明是通过进一步光解5而形成的次级产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1714
• 作为产物：
  描述：

  依莫法宗 在 1,3,7,9-四丁基-5-氧代嘧啶并[5,6-g]蝶啶-5-鎓-2,4,6,8-四酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到5-(2,3-dihydro-1,4-oxazin-4-yl)-4-ethoxy-2-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical oxidation of 4-ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone (emorfazone) by pyrimido(5,4-g)pteridine 5-oxide. An attempt to apply a functional chemical model for biological oxidations to drug-metabolism studies.

  摘要：

  对4-乙氧基-2-甲基-5-莫耳啉-3(2H)-吡唑酮（2）（Emorfazone）在1, 3, 7, 9-四正丁基-2, 4, 6, 8(1H, 3H, 7H, 9H)-嘧啶[5, 4-g]嘌呤四酮5-氧化物（1a）存在下进行紫外（UV）可见光照射，随后对反应混合物进行色谱分离，得到了5-(2, 3-二氢-1, 4-噁唑啉-4-基)-4-乙氧基-2-甲基-3(2H)-吡唑酮（3）、4-乙氧基-5-(2-羟基乙氨基)-2-甲基-3(2H)-吡唑酮（4）、4-乙氧基羰基-2-甲基-4-莫耳啉-3(2H)-吡唑酮（5）、4, 4'-双[4-乙氧基羰基-2-甲基-3(2H)-吡唑酮]（6）及1, 3, 7, 9-四正丁基-2, 4, 6, 8(1H, 3H, 7H, 9H)-嘧啶[5, 4-g]嘌呤四酮（1b）。产物3是通过1a对2进行光化学脱氢反应产生的。形成产物4，即2的代谢物之一的莫耳啉环开环产物，被证明是在氧气和水分的存在下，通过3的自氧化以及后续的逐步开环反应形成的。新型的环缩产物5的形成涉及了在激发状态下，氧原子从1a转移到2。二聚体6被证明是通过进一步光解5而形成的次级产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1714