methyl 3α-bromoacetoxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate | 1638761-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-bromoacetoxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl cholate 3α-bromoacetate
• CAS: 1638761-65-5
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO₆
• 分子量: 543.539
• InChiKey: POUVJRDAAPLEDP-ZNLOGFMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-bromoacetoxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微环境敏感的两亲性胆汁酸树状大分子的合成，光物理性质和抗癌活性†

  摘要：

  使用点击化学方法通过收敛方法合成了在外围含有脱氧甲基胆酸盐和甲基胆酸盐单元的卟啉核胆汁酸树状大分子，并通过1 H和13 C NMR和MALDI-TOF MS数据进行了表征。还研究了树枝状聚合物的吸收-发射行为及其在树枝状环境影响下的调制。胆汁酸树状聚合物抑制肿瘤细胞（MIA PaCa-2）生长的疗效随树状聚合物生成量的增加而增加。

  DOI：

  10.1039/c5ra20147k
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 calcium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3α-bromoacetoxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸，乙酰水杨酸和烟酸新型胆汁酸结合物的设计与合成

  摘要：

  背景技术：从石胆酸，脱氧胆酸和胆酸的3α-溴乙酰氧基衍生物与水杨酸，乙酰水杨酸或烟酸获得了新的胆汁酸缀合物。这些新的结合物已通过光谱（1 H-，13 C NMR，FT-IR）分析，质谱（ESI-MS）和半经验方法（PM5）以及计算机（PASS）研究得到证实。 方法：这项工作报告了胆汁酸衍生物与水杨酸（SA），乙酰水杨酸（ASA）或烟碱（NA）酸的新缀合物的原始合成和理化性质。根据文献方法，胆汁酸的3α-溴乙酸酯以良好的产率制备。所有合成化合物的结构均由其1 H-和13 C-NMR，FT-IR以及ESI-MS光谱确定。此外，对所有产品都进行了PM5计算。另外，对所有化合物进行了计算机研究PASS（物质活性谱预测）。 结果：SA，ASA或NA的羧酸根离子与催化量为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳的邻苯二酚胆酸甲酯3α-溴乙酸酯，脱氧胆酸甲酯3α-溴乙酸酯和胆酸盐3α-溴乙酸酯直接烷基化反

  DOI：

  10.2174/1570178613666160303215734

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Quaternary N,N-Dimethyl-3-phthalimidopropylammonium Conjugates of Sterols and Bile Acids
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.3390/molecules19044212

  日期：——

  New quaternary 3-phthalimidopropylammonium conjugates of steroids were obtained by reaction of sterols (ergosterol, cholesterol, cholestanol) and bile acids (lithocholic, deoxycholic, cholic) with bromoacetic acid bromide to give sterol 3β-bromoacetates and bile acid 3α-bromoacetates, respectively. These intermediates were subjected to nuclephilic substitution with N,N-dimethyl-3-phthalimidopropylamine

  通过甾醇（麦角甾醇、胆固醇、胆甾醇）和胆汁酸（石胆酸、脱氧胆酸、胆酸）与溴乙酸溴反应，分别得到甾醇 3β-溴乙酸盐和胆汁酸 3α-溴乙酸盐，从而获得了新的类固醇季 3-邻苯二甲酰亚胺丙基铵缀合物。这些中间体用 N,N-二甲基-3-邻苯二甲酰亚胺丙胺进行亲核取代，得到最终的季铵盐。通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS、MALDI）以及PM5半经验方法和B3LYP ab initio方法确认了产物的结构。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。
• Synthesis, Molecular Structure and Spectral Properties of New Aminosteroid Analogs of Squalamine Derivatives
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Bogumil Brycki

  DOI：10.2174/1570178612666150902235216

  日期：2015.10.6

  New quaternary alkylammonium conjugates of steroids were obtained by two step reaction of methyl esters of bile acids with bromoacetic acid bromide, followed by bimolecular nucleophilic substitution with a long chain tertiary alkylamine. The structures of products were conrmed by spectroscopic (1H-NMR, 13C-NMR, and FT-IR) analysis, mass spectrometry (ESI-MS) as well as PM5 semiempirical methods. The biological activity of the synthesized compounds has been estimated on the basis of Prediction of Activity Spectra for Substances (PASS).

  通过两步反应合成了新的甾体四级烷基铵偶联物：先用胆酸甲酯与溴乙酰溴反应，随后与长链叔烷基胺进行双分子亲核取代。产物结构通过光谱学（1H-NMR、13C-NMR 和 FT-IR）分析、质谱法（ESI-MS）以及 PM5 半经验方法得到确认。合成化合物的生物活性基于物质活性谱预测（PASS）进行了评估。
• Molecular structure, spectral and thermal properties and in silico biological activity of new bis-phthalimidopropylalkylammonium conjugates of bile acids
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Bogumił Brycki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130814

  日期：2021.11

  N-bis-(phthalimidopropyl)-N-hexadecylamine to give the final quaternary ammonium salts. The structures of products were confirmed by spectral (1H NMR, 13C NMR, 2D NMR and FT-IR) analysis, mass spectrometry (ESI-MS) as well as PM5 semiempirical methods and B3LYP ab initio methods. In addition, differential scanning calorimetric (DSC) studies were performed for compounds of different hydrocarbon chain length.

  通过胆汁酸与溴乙酸溴化物反应生成胆汁酸 3α-溴乙酸盐，获得了石胆酸、脱氧胆酸和胆酸的新季双邻苯二甲酰亚胺丙基烷基铵共轭物。这些中间体用N,N-双-(邻苯二甲酰亚胺丙基) -N-乙胺、N,N-双-(邻苯二甲酰亚胺丙基) -N-癸胺和N,N-双-(邻苯二甲酰亚胺丙基) -N-十六烷胺进行亲核取代，得到得到最终的季铵盐。产物的结构通过光谱（1 H NMR、13 C NMR、 2D NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS）以及PM5半经验方法和B3LYP确定从头开始的方法。此外，还对不同烃链长度的化合物进行了差示扫描量热 (DSC) 研究。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。
• Spectroscopic methods and theoretical studies of bromoacetic substituted derivatives of bile acids
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Bogumił Brycki

  DOI：10.17344/acsi.2014.608

  日期：2015.3.15

  The structure of seven bromoacetic substituted derivatives of bile acids are characterized by 1H MMR, 13C NMR, 2D NMR, FT-IR and mass spectrometry (ESI-MS) as well as PM5 semiempirical and B3LYP ab initio methods. Estimation of the pharmacotherapeutic potential has been accomplished for the synthesized compounds on the basis of Prediction of Activity Spectra for Substances (PASS).