N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1203703-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1203703-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: VNEMDZRXOWAFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-benzyl-N-(buta-1,3-dienyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸联合催化 进行双向炔烃串联异构化：方便地获得1,3-二烯†

  摘要：

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。

  DOI：

  10.1039/c8cc08561g
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Designed Bifunctional Phosphine Ligand-Enabled Gold-Catalyzed Isomerizations of Ynamides and Allenamides: Stereoselective and Regioselective Formation of 1-Amido-1,3-dienes

  摘要：

  By using designed biphenyl-2-ylphosphines functionalized with a remote basic groups as ligands, N-alkynyl-o-nosylamides are directly converted to (1E,3E)-1-amido-1,3-dienes with excellent diastereoselectivities under gold catalysis. With allenamides as substrates, the gold-catalyzed isomerizations are high yielding and applicable to a broad substrate scope including various nitrogen protecting groups and exhibit unprecedented (3E)-selectivities for the distal C-C double bond and good regioselectivities. Combining this gold catalysis with one-pot Diels-Alder reactions leads to rapid assembly of valuable bicyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02624

文献信息

• Catalytic 1,2-Dicyanation of Alkynes by Palladium(II) under Aerobic Conditions
  作者：Shigeru Arai、Takashi Sato、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900334

  日期：2009.8

  various alkynes in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) by palladium(II) catalysis under aerobic conditions is investigated. This reaction includes two cyanation pathways, syn- and anti-cyanopalladation to alkynes that are activated by Pd(II). High syn-selectivity was observed in the reaction using terminal alkynes that have bulky substituents at a propargyl position and aliphatic internal

  在有氧条件下，通过钯（II）催化研究了在三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）存在下，各种炔烃的立体选择性1,2-二氰化反应。该反应包括两个氰化途径，即通过Pd（II）活化的炔烃的顺式和反式氰化钯。高顺式使用具有在一个炔丙基位置和脂族内炔庞大的取代基末端炔烃的反应中观察到-选择性。此外，在炔丙基位置具有N-芳烃磺酰基官能度的底物上观察到显着的加速，这表明亚砜和碳-碳三键均充当Pd（II）的路易斯碱。
• Gold-Catalyzed Regiodivergent [2 + 2 + 2]-Cycloadditions of Allenes with Triazines
  作者：Shiyong Peng、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03691

  日期：2017.2.3

  Importantly, different types of allenes exhibit distinct selectivity and reactivity for the reactions. Mechanistic investigations reveal that all of the cycloadditions proceed through a stepwise [2 + 2 + 2]-cycloaddition process.

  据报道，在温和的反应条件下，金催化的功能化烯与1,3,5-三嗪的区域发散性环加成反应可提供中等至极好的收率的各种N-杂环。重要的是，不同类型的丙二烯对反应显示出不同的选择性和反应性。机理研究表明，所有的环加成反应都是通过逐步的[2 + 2 + 2]-环加成过程进行的。
• Rhodium/Lewis Acid Catalyzed Regioselective Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Internal Alkynes
  作者：Wei-Feng Zheng、Qiu-Jing Xu、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00284

  日期：2017.6.26

  regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to internal alkynes catalyzed by rhodium/Lewis acid catalysts. The corresponding branched/linear allylic alkylation products could be selectively obtained in good yields. Rh–H species were considered to be generated by direct C–H oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds with rhodium catalyst with the assistance of Lewis acid. Moreover, a retro-allylic

  在本文中，我们描述了将铑/路易斯酸催化剂将1，3-二羰基化合物区域选择性加成至内部炔烃的有效方案。可以高收率选择性地获得相应的支链/线性烯丙基烷基化产物。Rh-H物质被认为是通过在路易斯酸的辅助下用铑催化剂直接1，H-二羰基化合物的CH-H氧化加成反应而产生的。此外，在该转化中观察到了逆烯丙基烷基化过程。