cis/trans-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpropen | 127781-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis/trans-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpropen
• 英文别名: Pyridine, 4-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propenyl]-, (E)-
• CAS: 127781-56-0；127781-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VQDUQYNYAGSUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpropen 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylpropan
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 28 节 1)：同源和羟基化 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 4'-piperidine] 的合成和药理测试

  摘要：

  从通过标准方法获得的前体4、8和10获得苯基吡啶基烷9，其中的甲碘化物11被还原为四氢吡啶12。虽然 12a 环化为异构体 1f 和 1g，但 12b 分别只生成 1i 和 1k。H3PO4 适用于将 12c 和 12d 环化为同系物 11 和 1m，但 HBr 不适合；此外，形成了首次分离的溴化物13a和13b，在扭体试验中，11、1b、1c和1a表现出良好的抑制作用；相比之下，羟基化衍生物 1h、1e 和 1f 的效果明显较差。1m 无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230110
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醇 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis/trans-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpropen
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 28 节 1)：同源和羟基化 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 4'-piperidine] 的合成和药理测试

  摘要：

  从通过标准方法获得的前体4、8和10获得苯基吡啶基烷9，其中的甲碘化物11被还原为四氢吡啶12。虽然 12a 环化为异构体 1f 和 1g，但 12b 分别只生成 1i 和 1k。H3PO4 适用于将 12c 和 12d 环化为同系物 11 和 1m，但 HBr 不适合；此外，形成了首次分离的溴化物13a和13b，在扭体试验中，11、1b、1c和1a表现出良好的抑制作用；相比之下，羟基化衍生物 1h、1e 和 1f 的效果明显较差。1m 无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230110