meso-5,10,15,20-tetra(4-azidomethylphenyl)porphyrinatozinc(II) | 1366003-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-5,10,15,20-tetra(4-azidomethylphenyl)porphyrinatozinc(II)
• 英文别名: Zn(II)-5,10,15,20-tetrakis(4-(azidomethyl)phenyl)porphyrin
• CAS: 1366003-47-5
• 化学式: C₄₈H₃₂N₁₆Zn
• 分子量: 898.279
• InChiKey: KZCBAEPGIHUVIP-NHZJRHMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-5,10,15,20-tetra(4-azidomethylphenyl)porphyrinatozinc(II) 、 3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  树枝状金属卟啉的点击反应合成及光物理研究

  摘要：

  在[Cu(NCCH3)(4)][PF6]催化下，通过叠氮化物取代的锌卟啉前体和咔唑基炔烃的点击反应，制备了几种在末端带有咔唑单元的树枝状锌(II)-卟啉。这个新的树枝状金属卟啉家族显示出来自上部 S-2 和最低 S-1 单线态的双重发光。光谱数据中观察到的趋势和树枝状聚合物的光物理性质已根据大环和树枝状壳之间的介孔间隔类型进行了合理化。介观间隔的关键特征是相对于平均卟啉平面对芳环旋转的阻碍程度。基于观察到的 S1S0 荧光量子产率的差异，从四到五配位的树枝状大分子，结果表明，具有所有四个中位芳基间隔位阻的树枝状聚合物结构最适合监测与树枝状聚合物核的轴向连接相关的过程，因为它们在四坐标和五坐标形式之间提供更大的发光响应差异。已经测量了蓝色 S2S0 荧光量子产率，并且根据 S2S1 能隙定律对观察到的趋势进行了合理化。在具有不同旋转自由度的中间间隔区或具有不同连接状态的树枝状聚合物核心的化合

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301158
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-azidomethylphenyl)porphyrin 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.6 g的产率得到meso-5,10,15,20-tetra(4-azidomethylphenyl)porphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  A smart porphyrin cage for recognizing azide anions

  摘要：

  一种智能的卟啉笼通过铜催化的“点击”反应以高产率合成，能够通过1H NMR光谱的变化识别叠氮阴离子。

  DOI：

  10.1039/c2cc17270d

文献信息

• Tunable Self-Assembly of Triazole-Linked Porphyrin-Polymer Conjugates
  作者：Derrick A. Roberts、Timothy W. Schmidt、Maxwell J. Crossley、Sébastien Perrier

  DOI：10.1002/chem.201301133

  日期：2013.9.16

  The convergence of supramolecular chemistry and polymer science offers many powerful approaches for building functional nanostructures with well‐defined dynamic behaviour. Herein we report the efficient “click” synthesis and self‐assembly of AB2‐ and AB4‐type multitopic porphyrin–polymer conjugates (PPCs). PPCs were prepared using the copper(I)‐catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction

  超分子化学和聚合物科学的融合为构建具有明确动态行为的功能纳米结构提供了许多强大的方法。本文中，我们报告了AB 2型和AB 4型多主题卟啉-聚合物共轭物（PPC）的高效“点击”合成和自组装。PPC是使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应制备的，由线性聚苯乙烯，聚丙烯酸丁酯或聚叔丁基组成。通过三唑键连接到卟啉锌（II）核上的丙烯酸丁酯臂。我们利用通过CuAAC偶联获得的三唑基团的存在，通过分子间卟啉锌-三唑的配位将PPC的自组装引导成短的低聚物（长度为2–6个单位）。通过改变聚合物臂的长度和接枝密度，我们证明了卟啉锌-三唑复合物的缔合常数可以系统地调节两个数量级。与未组装的PPC相比，自组装的PPC还导致散装材料的玻璃化转变温度提高了6K。因此，三唑连接的PPC的模块化合成和可调节的自组装代表了构建功能纳米结构材料的强大超分子平台。
• Porphyrin-functionalized mesoporous organosilica nanoparticles for two-photon imaging of cancer cells and drug delivery
  作者：Chiara Mauriello-Jimenez、Jonas Croissant、Marie Maynadier、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Julien Vergnaud、Vincent Chaleix、Vincent Sol、Marcel Garcia、Magali Gary-Bobo、Laurence Raehm、Jean-Olivier Durand

  DOI：10.1039/c5tb00315f

  日期：——

  triethoxysilyl groups was performed through a CuAAC-click reaction. This porphyrin was covalently entrapped in ethenylene-bridged mesoporous organosilica nanoparticles which efficiently allowed performing doxorubicin delivery and two-photon imaging of breast cancer cells.

  通过CuAAC-点击反应进行具有八个三乙氧基甲硅烷基的锌卟啉衍生物的合成。该卟啉被共价包裹在乙二烯桥联的介孔有机二氧化硅纳米颗粒中，该纳米颗粒有效地允许进行阿霉素的递送和乳腺癌细胞的双光子成像。
• Control of the cavity size of flexible covalent cages by silver coordination to the peripheral binding sites
  作者：Lucas Kocher、Stéphanie Durot、Valérie Heitz

  DOI：10.1039/c5cc04972e

  日期：——

  The synthesis of covalent cages consisting of two porphyrins connected by four flexible spacers each incorporating two 1,2,3-triazolyl ligands is reported. Binding of four silver(I) to the peripheral ligands induces...

  报道了由两个卟啉组成的共价笼的合成，所述两个卟啉由四个柔性间隔基连接，每个间隔基包含两个1,2,3-三唑基配体。四个银（I）与外围配体的结合诱导...
• “Clicked” Porphyrin‐Cucurbituril Conjugate: A New Multifunctional Supramolecular Assembly Based on Triglycosylated Porphyrin and Monopropargyloxycucurbit[7]uril
  作者：Ahmet Koc、Rehan Khan、Dönüs Tuncel

  DOI：10.1002/chem.201804024

  日期：2018.10.17

  TPP with a second CuAAC reaction. The host–guest chemistry of the assembly was investigated by 1H NMR experiments to establish the availability of the CB7 as a host. The imidazole‐based guest, which is known to have high affinity toward CB7, was observed to form inclusion complex with CB7. It was also demonstrated that this supramolecular assembly can serve as an efficient photosensitizer for the generation

  报道了基于光活性糖基化卟啉和共价连接的单官能化葫芦[7] uril（CB7）的新型多功能超分子组装的设计，合成和表征。为了获得目标超分子组装体，将叠氮基官能化的四苯基卟啉（TPP）用作构建模块。TPP首先通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应进行糖基化，然后通过第二次CuAAC反应将单炔丙氧基官能化的CB7单元与糖基化的TPP偶联。大会的主客体化学由1进行了研究1 H NMR实验确定了CB7作为主体的可用性。已知对CB7具有高亲和力的基于咪唑的客体与CB7形成了包合物。还证明了该超分子组装体可以用作产生单线态氧的有效光敏剂。
• A Porphyrin Coordination Cage Assembled from Four Silver(I) Triazolyl‐Pyridine Complexes
  作者：Pablo Ballester、Mickaël Claudel、Stéphanie Durot、Lucas Kocher、Laetitia Schoepff、Valérie Heitz

  DOI：10.1002/chem.201502152

  日期：2015.10.19

  of the data obtained in the UV/Vis titration of 1 with AgI confirmed the assembly in CH2Cl2/MeOH (90:10) solution of a species having a 1:2 porphyrin/silver stoichiometry and assigned to it an overall stability constant of 5.0×1026 M−5. The use of a model system allowed an independent assessment of a microscopic binding constant value (Km) for the interaction between the triazolyl‐pyridine ligand and

  锌的合成（II）卟啉1被报告具有四个所附的三唑基-吡啶螯合物。卟啉外围配体与Ag I离子以1：2的配比配比络合定量提供了配位笼[Ag 4（1）2 ] 4+。使用紫外/可见光谱在溶液中研究了笼子的组装和拆卸过程。用银I对1的UV / Vis滴定获得的数据进行数学分析，证实了在CH 2 Cl 2中的组装具有卟啉/银化学计量比为1：2的物质的/ MeOH（90:10）溶液，并为其分配了5.0×10 26  M -5的总稳定性常数。使用模型系统可以对三唑基吡啶配体与Ag I之间的相互作用的微观结合常数（K m）进行独立评估。从模型系统提取的K m值与1的滴定之间存在的巧合，表明了数据分析的质量和拟合度。它也允许计算导致笼式装配的三个分子内过程的平均有效摩尔浓度（EM）值为2.6 m M。模拟的物种分布支持以下结论：在毫摩尔浓度下，在银/卟啉比的严格化学计量控制下，笼[Ag 4（1）2 ] 4+是仅