3-O-甲基雌酮-D3 | 1093230-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-甲基雌酮-D3
• 英文名称: 3-(d₃-methoxy)estrone
• 英文别名: 3-(O-d₃-methyl)estrone；3-O-Methyl Estrone-D3；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(trideuteriomethoxy)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1093230-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 287.375
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-YIJAEARJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2,2-dibromovinyl)bicyclo[2.2.2]-octane 、 3-O-甲基雌酮-D3 在 正丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amphidynamic Crystals of a Steroidal Bicyclo[2.2.2]octane Rotor: A High Symmetry Group That Rotates Faster than Smaller Methyl and Methoxy Groups

  摘要：

  The synthesis, crystallization, single crystal X-ray structure, and solid state dynamics of molecular rotor 3 provided with a high symmetry order and relatively cylindrical bicyclo[2.2.2]octane (BCO) rotator linked to mestranol fragments were investigated in this work. By use of solid state C-13 NMR, three rotating fragments were identified within the molecule: the BCO, the C19 methoxy and the C18 methyl groups. To determine the dynamics of the BCO group in crystals of 3 by variable temperature H-1 spin-lattice relaxation (VT H-1 T-1), we determined the H-1 T-1 contributions from the methoxy-deuterated isotopologue rotor 3-d(6). The contributions from the quaternary methyl group C18 were estimated by considering the differences between the VT H-1 T-1 of mestranol 8 and methoxy-deuterated mestranol 8-d(3). From these studies it was determined that the BCO rotator in 3 has an activation energy of only 1.15 kcal mol(-1), with a barrier for site exchange that is smaller than those of methyl (E-a = 1.35 kcal mol(-1)) and methoxy groups (E-a = 1.92 kcal mol(-1)), despite their smaller moments of inertia and surface areas.

  DOI：

  10.1021/ja4024463
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 雌酚酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-O-甲基雌酮-D3
  参考文献：
  名称：

  用于在药物发现中引入氘代烷基的锍盐试剂

  摘要：

  制备了多种氘化试剂，即dn-烷基锍盐、 dn-烷基卤化物、 dn-烷基叠氮化物和dn-烷基胺，并用于有效地将dn-烷基引入候选药物中，并它们的类似物具有复杂的骨架。使用 7-( d 2 -乙氧基)黄酮作为模型化合物进行的肝微粒体代谢研究表明，由于安装了d 2 -乙氧基，因此具有显着的氘动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202311058