2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-one | 116700-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: methyl 3-isopropyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl 3-isopropyl-6-oxocyclohex-1-enecarboxylate；Methyl 6-oxo-3-propan-2-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 116700-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PYZVXPGCTROPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R,6R)-2-hydroxy-5-isopropyl-6-vinylcyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯作为EPC合成（+）-庚二酸的关键中间体

  摘要：

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00952-3
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-heptelidic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00232a027

文献信息

• A Condensed, Scalable Synthesis of Racemic Koningic Acid
  作者：Guillaume Barbe、David Chai、Bin Chen、Daniel Guay、Eric Levesque、John Mancuso、Brian DeChristopher

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00344

  日期：2020.5.15

  The natural product koningic acid (KA) is a selective covalent inhibitor of glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH), a critical node in the glycolysis pathway. While KA is available commercially, sources are limited and its cost becomes rapidly prohibitive beyond the milligram scale. Additionally, a practical and flexible synthetic route to KA and analogs remains to be developed. Here we detail

  天然产物康宁酸（KA）是3磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的选择性共价抑制剂，它是糖酵解途径中的关键节点。尽管KA可以从市场上买到，但来源有限，其成本超过毫克级后迅速变得过高。另外，仍需要开发出实用且灵活的合成KA和类似物的合成途径。在这里，我们详细介绍了一条新的路线，该路线在操作上更安全，可扩展，并且在以前报告的最长线性序列中减少了五步。
• Asymmetric protected enoates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01538-s

  日期：1995.10

  the adducts 9n (5′R,6′R) and 10n (5′S,6′R) as single diastereomers, respectively. Finally, the (5′R) configurated enoate 6n turned out to be valuable as a chiral building block for an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid.

  将（H 2 C = CH）2 CuLi共轭添加到6n和7n中，分别得到加合物9n（5'R，6'R）和10n（5'S，6'R）为单一非对映体。最终，（5'R）构型的烯酸酯6n作为（E）庚二酸的EPC合成的手性构件很有价值。
• An “Anti-Baldwin” 3-<i>Exo-Dig</i> Cyclization: Preparation of Vinylidene Cyclopropanes from Electron-Poor Alkenes
  作者：Matthew J. Campbell、Patrick D. Pohlhaus、Geanna Min、Kohsuke Ohmatsu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja803553a

  日期：2008.7.1

  Stabilized carbanions undergo an uncommon 3-exodig cyclization onto propargyl halides through an S(N)2' substitution. Propargyl iodides as electrophiles are necessary to achieve good yields (36-95%) for most substrates, although the usefulness of chlorides and bromides is documented. A variety of monocyclic and bicyclic; vinylidene cycloproparies can be prepared. These products are not available by standard carbene methodology.
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;MANTLO, NATHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 24, C. 8129-8133
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、MANTLO, NATHAN

  DOI：——

  日期：——