1-benzyl-1-(4-bromophenyl)hydrazine | 119090-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-(4-bromophenyl)hydrazine
• CAS: 119090-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂
• 分子量: 277.164
• InChiKey: CUPZNZBGPNESKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1-(4-bromophenyl)hydrazine 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  合成3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  描述了新的药物学上令人感兴趣的3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚衍生物的合成。从3-甲硅烷氧基-2-甲基吲哚开始，脱保护和原位氨基烷基化以良好的产率提供了3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚。这些新颖的吲哚的进一步磺酰化使访问潜在的5-HT（6）受体配体。

  DOI：

  10.1039/b802054j
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-溴苯肼盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到1-benzyl-1-(4-bromophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Fischer Indolization Using the 2,2′-Biphenol/ B(OH)3 System

  摘要：

  An organocatalyzed Fischer indolization is established by combining 2,2′-biphenol (10 mol%) and B(OH)3 (30 mol%) as weak, readily available, and easy-to-handle acids. The inclusion of MgSO4, which efficiently scavenges NH3 (a possible acid catalyst poison), appears to be key to the success of this process. The corresponding indoles are obtained in yields of up to 91% using this method.y

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775363

文献信息

• Versatile Access to Chiral Indolines by Catalytic Asymmetric Fischer Indolization
  作者：Alberto Martínez、Matthew J. Webber、Steffen Müller、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201301618

  日期：2013.9.2

  for complexity: The chiral Brønsted acid (R)‐STRIP catalyzes the asymmetric Fischer indolization of a range of monosubstituted cyclopentanones and cyclohexanones to give chiral fused indolines bearing a quaternary stereogenic center at the 3‐position. The method has been extended to include substrates bearing a tethered nucleophile, thus allowing for enantioselective indolization/ring‐closing cascades

  复杂性的“ Fisching”：手性布朗斯台德（R）-STRIP催化一系列单取代的环戊酮和环己酮的不对称Fischer吲哚化，得到手性稠合的二氢吲哚，在3位上带有一个四级立体中心。该方法已扩展到包括带有拴系亲核试剂的底物，从而允许对映选择性吲哚化/闭环级联反应形成具有两个邻近四元立体中心的复杂螺旋桨。
• Ready access to 7,8-dihydroindolo[2,3-<i>d</i>][1]benzazepine-6(5<i>H</i>)-one scaffold and analogues via early-stage Fischer ring-closure reaction
  作者：Irina Kuznetcova、Felix Bacher、Daniel Vegh、Hsiang-Yu Chuang、Vladimir B Arion

  DOI：10.3762/bjoc.18.15

  日期：——

  related analogues, one containing a bromo substituent and the other one incorporating an 8-membered instead of a 7-membered ring. The key transformation in this four-step synthesis, with an overall yield of 29%, is the Fischer indole reaction of 2-nitrophenylacetyl acetoacetate with 1-benzyl-1-phenylhydrazine in acetic acid that delivers methyl 2-(1-benzyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-indol-2-yl)acetate in 55% yield

  Paullone 异构体被称为微管蛋白聚合酶和细胞周期蛋白依赖性激酶 (Cdks) 的抑制剂，它们是癌症化疗的潜在目标。在这里，我们报告了一种有效且清洁的途径来获得第四种异构体，迄今为止仍然难以捉摸，即 7,8-dihydroindolo[2,3- d ][1]benzazepin-6(5 H )-one。此外，我们通过合成两种密切相关的类似物来证明我们途径的普遍性，一种含有溴取代基，另一种含有 8 元环而不是 7 元环。这个四步合成的关键转化，总产率为 29%，是 2-硝基苯乙酰乙酰乙酸酯与 1-苄基-1-苯肼在乙酸中的 Fischer indole 反应，产生 2-(1-benzyl-3 -(2-硝基苯基)-1 H-indol-2-yl)乙酸酯，产率为 55%。
• A Convenient and General Method for the Synthesis of Indole-2,3-dicarboxylates and 2-Arylindole-3-carboxylates
  作者：Iliyas Ali Sayyed、Karolin Alex、Annegret Tillack、Nicolle Schwarz、Dirk Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200700310

  日期：2007.9

  A transition-metal-free, simple and efficient one-pot method for the synthesis of indole-2,3-dicarboxylates and 2-arylindole-3-carboxylates is described. The corresponding products are obtained by a domino hydroamination/Fischerindole cyclization in good-to-excellent yields from easily available 1-alkyl-1-phenylhydrazines and acetylene carboxylates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了一种无过渡金属、简单有效的单锅法合成 indole-2,3-dicarboxylates 和 2-arylindole-3-carboxylates。相应的产物是通过多米诺加氢胺化/费歇吲哚环化以从容易获得的 1-烷基-1-苯肼和乙炔羧酸盐的良好收率获得的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Titanium-Catalyzed Hydroamination of Propargyl Alcohol Derivatives: Synthesis of 3-Silyloxy-2-methylindoles via Hydrohydrazination
  作者：Matthias Beller、Nicolle Schwarz、Karolin Alex、Iliyas Sayyed、Vivek Khedkar、Annegret Tillack

  DOI：10.1055/s-2007-973892

  日期：2007.4

  A general method for the one-pot synthesis of substituted 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)indoles via hydrohydrazination of alkynes and subsequent Fischer indole synthesis has been developed. For the first time titanium-catalyzed hydroaminations of ­propargyl alcohol derivatives are shown.

  通过炔烃的氢肼化和随后的费歇尔吲哚合成，开发出了一种单锅合成取代的 3-(叔丁基二甲基硅氧基)吲哚的通用方法。首次展示了钛催化的丙炔醇衍生物加氢氨化反应。
• Selective N-functionalization of Arylhydrazines with Primary Alcohols and Acids under PPh3/DDQ System
  作者：Shubing Shu、Meng Yu、Wenxin Yu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：2024.7.19

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。