3,3-Dimethyl-1,5,9-trioxo-7,11-diphenyl-spiro<5.5>undecan | 859-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1,5,9-trioxo-7,11-diphenyl-spiro<5.5>undecan
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-7,11-diphenyl-spiro<5.5>undecantrion-(1,5,9)；3,3-dimethyl-7,11-diphenyl-spiro[5.5]undecane-1,5,9-trione；3,3-Dimethyl-7,11-diphenylspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• CAS: 859-63-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• mdl: MFCD00468811
• 分子量: 374.48
• InChiKey: XPPIZIALVLDCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 3,3-Dimethyl-1,5,9-trioxo-7,11-diphenyl-spiro<5.5>undecan 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-9,9-dimethylthio-7,11-diphenylspiro<5.5>undecandion-(1,5)
  参考文献：
  名称：

  Spiranes-IV：二芳基螺酮的质子磁共振谱中苯，噻吩和呋喃环的远距离屏蔽作用

  摘要：

  分析了几种二苯基，二噻吩基和二呋喃基螺酮的质子NMR光谱，并将其与没有芳基的类似螺酮的光谱进行了比较。比较表明，二芳基螺酮中的两个苯环，噻吩环和呋喃环对距芳环3-4Å处的质子具有很强的屏蔽作用。这种作用在二苯基螺酮B，E和G中最为明显，其中甲基质子相对于四甲基硅烷在低场下的偏移为0·01-0·08 ppm。第3位的质子或甲基质子的质子或甲基质子经历的额外场外位移（Δδ）等于二苯基螺酮的0·95–1·45 ppm，二噻吩基和二呋喃基酮的0·58-1·07 ppm。远程屏蔽的第一个例子杂环芳族环表现出的效应。由苯，噻吩和呋喃的屏蔽效应确定的环电流之比（100：77：60，与从这些芳香族化合物及其甲基衍生物的去屏蔽值估计的比率相同）非常吻合。 Johnson和Bovey的图表与观察结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82223-7
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 5,5-dimethyl-3-N-(piperidine)cyclohex-2-en-1-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3,3-Dimethyl-1,5,9-trioxo-7,11-diphenyl-spiro<5.5>undecan
  参考文献：
  名称：

  Rao, T. Vedagiriswani; Ravishankar; Baskaran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 546 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shternberg,I.Ya.; Freimanis,Ya.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 47 - 49
  作者：Shternberg,I.Ya.、Freimanis,Ya.F.

  DOI：——

  日期：——
• Rao, T. Vedagiriswani; Ravishankar; Baskaran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 546 - 551
  作者：Rao, T. Vedagiriswani、Ravishankar、Baskaran、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Spiranes—IV
  作者：H.A.P. De Jongh、H. Wynberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82223-7

  日期：1965.1

  The proton NMR spectra of several diphenyl, dithienyl and difurylspiroketones have been analysed and compared with the spectra of the analogous spiroketones without aryl groups. The comparison reveals that the two benzene, thiophene and furan rings in the diarylspiroketones exert a strong shielding effect upon protons at distances of 3–4 Å from the aryl rings. The effect is most marked in the diphenylspiroketones

  分析了几种二苯基，二噻吩基和二呋喃基螺酮的质子NMR光谱，并将其与没有芳基的类似螺酮的光谱进行了比较。比较表明，二芳基螺酮中的两个苯环，噻吩环和呋喃环对距芳环3-4Å处的质子具有很强的屏蔽作用。这种作用在二苯基螺酮B，E和G中最为明显，其中甲基质子相对于四甲基硅烷在低场下的偏移为0·01-0·08 ppm。第3位的质子或甲基质子的质子或甲基质子经历的额外场外位移（Δδ）等于二苯基螺酮的0·95–1·45 ppm，二噻吩基和二呋喃基酮的0·58-1·07 ppm。远程屏蔽的第一个例子杂环芳族环表现出的效应。由苯，噻吩和呋喃的屏蔽效应确定的环电流之比（100：77：60，与从这些芳香族化合物及其甲基衍生物的去屏蔽值估计的比率相同）非常吻合。 Johnson和Bovey的图表与观察结果非常吻合。