ethyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate | 2383-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: N-(4-Trifluormethyl-benzolsulfonyl)-carbaminsaeure-ethylester；α,α,α-Trifluor-p-toluolsulfonyl-carbaminsaeure-aethylester；N-(4-Trifluormethyl-benzolsulfonyl)-carbamidsaeure-ethylester；Ethyl [4-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfonylcarbamate；ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylcarbamate
• CAS: 2383-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 297.255
• InChiKey: CVMQUXDFZBMNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SCALABLE SYNTHESIS OF DUAL-TARGET INHIBITOR OF CANNABINOID-1 RECEPTOR AND INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE
  [FR] SYNTHÈSE ÉVOLUTIVE D'INHIBITEUR DOUBLE-CIBLE DE RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDE-1 ET SYNTHASE D'OXYDE NITRIQUE INDUCTIBLE

  摘要：

  提供了一种制备高对映纯度的外消旋和光学活性(1E,NE)-N-(1-氨基乙烯亚)基-3-(4-氯苯基)-4-苯基-N'-((4-(三氟甲基)苯基)磺酰基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺的方法。

  公开号：

  WO2020236411A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰胺 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SCALABLE SYNTHESIS OF DUAL-TARGET INHIBITOR OF CANNABINOID-1 RECEPTOR AND INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE
  [FR] SYNTHÈSE ÉVOLUTIVE D'INHIBITEUR DOUBLE-CIBLE DE RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDE-1 ET SYNTHASE D'OXYDE NITRIQUE INDUCTIBLE

  摘要：

  提供了一种制备高对映纯度的外消旋和光学活性(1E,NE)-N-(1-氨基乙烯亚)基-3-(4-氯苯基)-4-苯基-N'-((4-(三氟甲基)苯基)磺酰基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺的方法。

  公开号：

  WO2020236411A1

文献信息

• Mechanism of Visible Light-Mediated Alkene Aminoarylation with Arylsulfonylacetamides
  作者：Anthony R. Allen、Jia-Fei Poon、Rory C. McAtee、Nicholas B. Watson、Derek A. Pratt、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.2c02577

  日期：2022.7.15

  Alkene aminoarylation with arylsulfonylacetamides via a visible light-mediated radical Smiles–Truce rearrangement represents a convenient approach to the privileged arylethylamine pharmacophore traditionally generated by circuitous, multistep sequences. Herein, we report detailed synthetic, spectroscopic, kinetic, and computational studies designed to interrogate the proposed mechanism, including the

  通过可见光介导的自由基 Smiles-Truce 重排，将烯烃与芳基磺酰基乙酰胺进行氨基芳基化，代表了一种传统上通过迂回、多步序列生成的特权芳基乙胺药效团的便捷方法。在此，我们报告了详细的合成、光谱、动力学和计算研究，旨在探讨所提出的机制，包括关键的芳基转移事件。这些数据与限速 1,4-芳基迁移一致，该迁移要么通过涉及自由基 Meisenheimer 类中间体的逐步过程发生，要么以依赖于芳烃电子和烯烃空间的协调方式发生。