O-phenyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methylphosphonate | 82629-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: phenyl (benzyloxycarbonylamino)(phenyl)methylphosphonate；phenyl 1-(N-benzyloxycarbonylamino)phenylmethylphosphonate monoester；Phenoxy-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphinic acid
• CAS: 82629-35-4
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₅P
• 分子量: 397.367
• InChiKey: MQEYEGQINYMMBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methylphosphonate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-[[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl](phenoxy)phosphoryl]-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  单苯基膦酸酯的酯交换反应—丝氨酸蛋白酶抑制的化学模型

  摘要：

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00561-6
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl (benzyloxycarbonylamino)(phenyl)methylphosphonate 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到O-phenyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  单苯基膦酸酯的酯交换反应—丝氨酸蛋白酶抑制的化学模型

  摘要：

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00561-6

文献信息

• New aromatic monoesters of α-aminoaralkylphosphonic acids as inhibitors of aminopeptidase N/CD13
  作者：Renata Grzywa、Anna M. Sokol、Marcin Sieńczyk、Magdalena Radziszewicz、Beata Kościołek、Michael P. Carty、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.056

  日期：2010.4

  A series of new aromatic monoesters of α-aminoaralkylphosphonic acids were synthesized by selective hydrolysis of corresponding aromatic diesters of α-aminoaralkylphosphonic acids. New potential inhibitors of aminopeptidase N/CD13, an enzyme important in tumour angiogenesis, were developed. Some derivatives of the homophenylalanine and norleucine related monoaryl phosphonates displayed higher inhibition

  通过选择性水解相应的α-氨基芳烷基膦酸芳族二酯，合成了一系列新的α-氨基芳烷基膦酸芳族单酯。开发了新的潜在的氨基肽酶N / CD13抑制剂，这是一种在肿瘤血管生成中很重要的酶。高苯丙氨酸和正亮氨酸相关的单芳基膦酸酯的一些衍生物显示出比相应的α-氨基芳烷基膦酸对氨基肽酶N / CD13更高的抑制能力。单独或与TNF-α一起检测了一种新抑制剂对人PANC-1和HT-1080细胞系生长的影响。
• A Facile Synthesis of Phenyl Hydrogen α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates
  作者：Qing Dai、Ruyu Chen

  DOI：10.1080/00397919708004074

  日期：1997.5

  Abstract A series of phenyl Hydrogen α-(benzyloxycarbonylamino)benzyl-phosphonates are prepared from the reaction of benzyl carbamate, substituted benzaldehydes and phenoxydichlorophosphine in acetic chloride and subsequent hydrolysis. The reactions proceed smoothly in mild condition and afford the title compounds in good yields.

  摘要 由氨基甲酸苄酯、取代的苯甲醛和苯氧基二氯膦在醋酸氯化物中反应，然后水解制备了一系列苯基氢α-(苄氧基羰基氨基)苄基膦酸酯。反应在温和条件下顺利进行，以良好的收率得到标题化合物。
• Transesterification of Diphenyl Phosphonates using the Potassium Fluoride/Crown Ether/Alcohol System; Part 1. Transesterification of Diphenyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)-alkanephosphonates
  作者：Jerzy Szewczyk、Barbara Lejczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1055/s-1982-29817

  日期：——
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-PROTECTED 1-AMINOALKYLPHOSPHONATE MIXED MONOTHIOESTERS AND DITHIOESTERS
  作者：Jiaxi Xu、Ming Wei

  DOI：10.1081/scc-100104060

  日期：2001.1

  A series of N-protected 1-aminoalkylyhosphonate mixed monothioesters and dithioesters were synthesized using one-pot reactions of benzyl carbamate, aldehydes and alkoxyphosphine dichlorides or alkylthiophosphine dichloride, followed by alcoholysis with thiol or alcohols in the presence of triethylamine.
• Transesterification of monophenyl phosphonamidates—chemical modelling of serine protease inhibition
  作者：Artur Mucha、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00561-6

  日期：2002.7

  covalently by nucleophilic substitution to the serine residue in the active site of serine proteases, similarly to the diphenyl phosphonates used as standard. The synthesis of these compounds as well as their phosphonylating reactivity towards methanol, which served as mimetic of the serine nucleophile, is described. The stereochemistry of the substitution in basic solutions was studied in some detail

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。