di(2-formylcyclohex-1-ene)sulfide | 19809-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: di(2-formylcyclohex-1-ene)sulfide
• 英文别名: Bis-<2-formylcyclohexenyl-(1)>-thioether；Bis-(2-formyl-cyclohexen-1-yl)-sulfid；2-(2-Formylcyclohexen-1-yl)sulfanylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 19809-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: ZQQTWSSFOCADDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到di(2-formylcyclohex-1-ene)sulfide
  参考文献：
  名称：

  β-硫代环己烯醚和硫属元素化物的合成，结构和反应活性

  摘要：

  本工作描述了一系列由β-氯环己烯（27a）/ β-溴环己烯（27b）衍生的有机硫属化合物的合成和表征，这些有机硫化合物通过E = O（E = S，Se，Te）分子内二级键相互作用稳定（ IM-SBI）。通过用硫化二钠处理27b来制备二（2-甲酰基环己-1-烯）硫化物（21）。27a与二硒化二钠反应，得到二（2-甲酰基环己-1-烯）二硒化物（28）。反应总是产生二-（2-甲酰基环己-1-烯）二硒化物（28）和二-（2-甲酰基环己-1-烯）硒化物（29）的混合物）。尝试通过27b与二碲化物二钠反应合成二-（2-甲酰基环己-1-烯）二碲化物30，得到单碲化物的混合物。3,4,5,6,7,8-六氢2H -9-碲蒽蒽-1-甲醛（26），二-（2-甲酰基环己-1-烯）碲化物（22）和9-羟基-2,3 ，5,6,7,8,9,9a-八氢-1H-碲氧并蒽-4-甲醛（31）。的反应28与卤化试剂，得到相应的organylselenenyl卤化物;

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.04.019

文献信息

• Reaktionen von β-chlorvinylaldehyden—II
  作者：M. Weissenfels、M. Pulst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88939-0

  日期：1972.1

  Alkyl- or arylsubstituted β-chlorovinylaldehydes react with sodium sulphide to give substituted β-mercaptoacroleines 1 and symmetrical bis-β-formylvinyl)-sulphides 2. From reactions of compounds of type 1 and β-chlorovinylaldehydes with a CH3 or CH2 group in β-position result in unsymmetrical bis-(β-formylvinyl)-sulphides 3, which undergo, under conditions of the aldol reaction, alkaline-catalysed

  烷基或芳基取代的β-氯乙烯基醛与硫化钠反应，生成取代的β-巯基丙烯醛1和对称的双-β-甲酰基乙烯基）-硫化物2。由类型1的化合物与β-氯乙烯基醛与在β位置具有CH 3或CH 2基团的反应导致不对称的双-（β-甲酰基乙烯基）-硫化物3，在醛醇缩合反应的条件下，其经历了碱催化环化成2-甲酰基亚甲基-2H-硫吡喃4。类似地，对称的双-（β-甲酰基乙烯基）硫化物2（在α位置具有CH 3或CH 2基团）也产生了2-甲酰基亚甲基-2H-硫吡喃4。描述了合成条件和所制备化合物的基本性质。