tert-butyldimethylsilyl 2-((2S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate | 1208114-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-((2S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1208114-22-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄Si
• 分子量: 418.649
• InChiKey: BHKGKTZKDADQJQ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl isobutyrate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-((2S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体构建顺式-2,6-二取代的二氢吡喃类化合物：（-）-Centrolobine的全合成

  摘要：

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与Danishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo902167r