2-[[3-(Benzylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoyl]amino]ethanesulfonic acid | 1026790-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[[3-(Benzylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 1026790-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: CHJQTJKBYURMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxo-β-lactam 、 牛磺酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[3-(Benzylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoyl]amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  优先于胺解反应进行胺的一般碱催化水解的活化磺酰化剂

  摘要：

  与酰基类似，活化的磺酰基衍生物通常在水中与胺进行氨解反应，因为胺的亲核攻击优于水解。然而，尽管是活性磺酰基衍生物，四元杂环磺酰胺β-sultams在水溶液中不进行氨解，而是优先反应仅得到水解产物。在简单的伯胺缓冲溶液中，β-sultams的反应速率显示出对胺浓度的一级依赖性，这归因于胺的一般碱催化水解。甚至是N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-sultam（既是β-sultam又是β-内酰胺）在磺酰基中心进行水解而不是在磺酰基或酰基中心进行氨解。溶剂动力学同位素效应（SKIE，胺催化水解的k H 2 O / k D 2 O）对于N-苯甲酰基-β-sultam和N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-sultam的水解分别为1.4和1.9 ，分别与一般的碱催化机制兼容。胺催化的水解作用使N-苯甲酰基β-sultam和N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-sultam的布朗斯台德β值均为+0

  DOI：

  10.1021/jo800407x