2,3-dichloro-7,8-dimethoxy[1,4]benzodithiino[2,3-b]pyridine | 245070-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-dichloro-7,8-dimethoxy[1,4]benzodithiino[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2,3-Dichloro-7,8-dimethoxy-[1,4]benzodithiino[3,2-b]pyridine
• CAS: 245070-05-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂S₂
• 分子量: 346.258
• InChiKey: KMNFJLFOKROFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxybenzene-1,2-dithiol 、 2,3-dichloro-7,8-dimethoxy[1,4]benzodithiino[2,3-b]pyridine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxydi[1,4]benzodithiino[2,3-b:2,3-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Methyl- and methoxy-substituted di[1,4]benzodithiio[2,3-b:2,3-e]pyridines as new electron donor compounds: synthesis, molecular structure, electrochemical properties, and EPR studies

  摘要：

  两种新的二[1,4]苯并硫并[2,3-b:2,3-e]吡啶（5）的衍生物在2、3、9和10位分别用甲基（7）和甲氧基（8）取代，已通过与双齿亲核试剂4,5-二甲基-和4,5-二甲氧基-苯-1,2-二硫的环化反应，从2,3,5,6-四氯吡啶制备而成。两种多杂环化合物7和8在CH2Cl2中的氧化循环伏安图显示出两个连续的氧化还原对。第一个对是由于初始化合物与其自由基阳离子之间的平衡，而第二个对中，电生成的自由基阳离子与相应的双阳离子处于平衡状态。这些分子的自由基阳离子通过将母体化合物与三氟甲酸铊（III）氧化，在三氟乙酸中生成的，在7的情况下，由于在含有10%三氟乙酸的CH2Cl2溶液中辐照而生成的，在8的情况下。这两种物质通过电子顺磁共振（EPR）进行分析。对7和8的分子结构进行的X射线分析显示出一种稳定的椅形构象，苯环与吡啶环之间的面间角分别为7的139.9°和141.4°，8的133.7°。

  DOI：

  10.1039/a900148d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 喹啉 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-dichloro-7,8-dimethoxy[1,4]benzodithiino[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Methyl- and methoxy-substituted di[1,4]benzodithiio[2,3-b:2,3-e]pyridines as new electron donor compounds: synthesis, molecular structure, electrochemical properties, and EPR studies

  摘要：

  两种新的二[1,4]苯并硫并[2,3-b:2,3-e]吡啶（5）的衍生物在2、3、9和10位分别用甲基（7）和甲氧基（8）取代，已通过与双齿亲核试剂4,5-二甲基-和4,5-二甲氧基-苯-1,2-二硫的环化反应，从2,3,5,6-四氯吡啶制备而成。两种多杂环化合物7和8在CH2Cl2中的氧化循环伏安图显示出两个连续的氧化还原对。第一个对是由于初始化合物与其自由基阳离子之间的平衡，而第二个对中，电生成的自由基阳离子与相应的双阳离子处于平衡状态。这些分子的自由基阳离子通过将母体化合物与三氟甲酸铊（III）氧化，在三氟乙酸中生成的，在7的情况下，由于在含有10%三氟乙酸的CH2Cl2溶液中辐照而生成的，在8的情况下。这两种物质通过电子顺磁共振（EPR）进行分析。对7和8的分子结构进行的X射线分析显示出一种稳定的椅形构象，苯环与吡啶环之间的面间角分别为7的139.9°和141.4°，8的133.7°。

  DOI：

  10.1039/a900148d