5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [2-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)ethyl] amide radical | 918312-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [2-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)ethyl] amide radical
• 英文别名: HO-3750
• CAS: 918312-30-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₃O₃S
• 分子量: 404.553
• InChiKey: IAXQIGUEEDLPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [2-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)ethyl] amide radical 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 HO-3769
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen in Plants—Its Significance and Possible Detection with Double (Fluorescent and Spin) Indicator Reagents

  摘要：

  摘要 直接检测植物在胁迫条件下的活性氧（ROS），尤其是单线态氧，不仅对确定氧化损伤的主要事件，而且对探索 ROS 作为信号分子的潜在作用，都具有特别重要的意义。由于 ROS 的寿命和扩散距离较短，这些任务需要高活性和高选择性的指示试剂，并在假定的产生部位进行定位。在本研究中，我们比较了四种双重传感器：在这些 ROS 指示试剂中，丹酰分子的部分荧光淬灭是由立体受阻胺成分形成的亚硝基自由基引起的。我们的实验证实了这样一种观点，即这些分子中的供体-受体距离越短，对 ROS 的反应活性就越高。二乙氨基乙基侧链的存在使试剂对单线态氧具有更好的选择性：缺乏这种取代基的试剂对超氧阴离子具有额外的反应性，这可能是形成齐聚物结构的结果。指示试剂在烟草叶片和衣藻细胞中的荧光定位研究表明，它们在植物胁迫研究中的应用前景广阔。

  DOI：

  10.1562/2006-02-06-ra-797
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5-三甲基-2H-吡咯 1-氧化物 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [2-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)ethyl] amide radical
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen in Plants—Its Significance and Possible Detection with Double (Fluorescent and Spin) Indicator Reagents

  摘要：

  摘要 直接检测植物在胁迫条件下的活性氧（ROS），尤其是单线态氧，不仅对确定氧化损伤的主要事件，而且对探索 ROS 作为信号分子的潜在作用，都具有特别重要的意义。由于 ROS 的寿命和扩散距离较短，这些任务需要高活性和高选择性的指示试剂，并在假定的产生部位进行定位。在本研究中，我们比较了四种双重传感器：在这些 ROS 指示试剂中，丹酰分子的部分荧光淬灭是由立体受阻胺成分形成的亚硝基自由基引起的。我们的实验证实了这样一种观点，即这些分子中的供体-受体距离越短，对 ROS 的反应活性就越高。二乙氨基乙基侧链的存在使试剂对单线态氧具有更好的选择性：缺乏这种取代基的试剂对超氧阴离子具有额外的反应性，这可能是形成齐聚物结构的结果。指示试剂在烟草叶片和衣藻细胞中的荧光定位研究表明，它们在植物胁迫研究中的应用前景广阔。

  DOI：

  10.1562/2006-02-06-ra-797