(2S,4S,6S,8S)-bis-C-4,8-cyano-1-iodo-2:4,6:8-bis-O-(1-methylethylidine)-6-O-phenylmethyl-decane-2,4,6,8,10-pentol | 198955-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6S,8S)-bis-C-4,8-cyano-1-iodo-2:4,6:8-bis-O-(1-methylethylidine)-6-O-phenylmethyl-decane-2,4,6,8,10-pentol
• CAS: 198955-31-6
• 化学式: C₂₅H₃₃IN₂O₅
• 分子量: 568.452
• InChiKey: CLFOIXWNWZIGSW-NBMBROAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-2,4-dihydroxy-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-5-ethenyl-2,4-O-(1-methylethylidine)-undecanenitrile 、 (2S,4S,6S,8S)-bis-C-4,8-cyano-1-iodo-2:4,6:8-bis-O-(1-methylethylidine)-6-O-phenylmethyl-decane-2,4,6,8,10-pentol 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(3S,5S,7S,9S,11S,13S,14S,15R)-1-O-phenylmethyl-3,7,11-tris-C-cyano-15-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-14-ethenyl-3:5,7:9,11:13-tris-O-(1-methylethylidine)-eicosane-1,3,5,7,9,11,13,15-octol
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S,8S)-1-chloro-4,8-dicyano-2:4,6:8-bis-O-(1-methylethylidine)-6-O-phenylmethyl-decane-2,4,6,8,10-pentol 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2S,4S,6S,8S)-bis-C-4,8-cyano-1-iodo-2:4,6:8-bis-O-(1-methylethylidine)-6-O-phenylmethyl-decane-2,4,6,8,10-pentol
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3