2',3',5'-tris-O-benzoyl-5-[3-(acetoxy)propynyl]uridine | 140424-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-benzoyl-5-[3-(acetoxy)propynyl]uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[5-(3-acetyloxyprop-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 140424-83-5
• 化学式: C₃₅H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 652.614
• InChiKey: ZDPZWIXGONRZKB-BUVRPPHQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 2',3',5'-tris-O-benzoyl-5-[3-(acetoxy)propynyl]uridine 在 sodium methylate 、 丙腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到5-hydroxymethylcarboranyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboranes containing nucleoside bases. Unexpectedly high cytostatic and cytocidal toxicity towards cancer cells

  摘要：

  已制备了5-碳硼烷尿苷1、5-碳硼烷脱氧尿苷2和5-羟甲基碳硼烷尿苷3，它们对癌细胞显示出出乎意料的高细胞毒性，IC50值约为10-5摩尔/立方分米。

  DOI：

  10.1039/c39920000157
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-iodouridine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2',3',5'-tris-O-benzoyl-5-[3-(acetoxy)propynyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboranes containing nucleoside bases. Unexpectedly high cytostatic and cytocidal toxicity towards cancer cells

  摘要：

  已制备了5-碳硼烷尿苷1、5-碳硼烷脱氧尿苷2和5-羟甲基碳硼烷尿苷3，它们对癌细胞显示出出乎意料的高细胞毒性，IC50值约为10-5摩尔/立方分米。

  DOI：

  10.1039/c39920000157