ethyl 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-glycocholate | 517904-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-glycocholate
• 英文别名: ethyl 2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 517904-35-7
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₉
• 分子量: 619.796
• InChiKey: UROQFYLAFLJNAX-ZDONWHCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-glycocholate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 ethyl 2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-3-[2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetyl]oxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  来自胆汁酸和甘氨酸的线性和环状二聚酯衍生物的合成

  摘要：

  摘要 从廉价的类固醇胆汁酸和氨基酸甘氨酸合成了两种新型泰勒制线性和环状二聚体。通过光谱分析确定所有中间体和二聚体的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1081/scc-120015401
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 ethyl 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-glycocholate
  参考文献：
  名称：

  利用利福平给药的食蟹猕猴鉴定胆汁酸3-O-硫酸盐结合物，作为有机阴离子转运多肽的潜在新型生物标志物。

  摘要：

  在寻找肝脏有机阴离子转运多肽（OATP）的新型胆汁酸（BA）生物标志物时，食蟹猕猴接受了四种剂量水平（1、3、10和30 mg / kg）的口服利福平（RIF），产生血浆无Cmax值（分别为0.06、0.66、2.57和7.79 µM），跨越了报告的OATP1B1和OATP1B3的体外IC50值（≤1.7μM）。如预期的那样，OATP探针药物（静脉注射2H4-匹伐他汀，0.2 mg / kg）的血浆浓度-时间曲线（AUC）下面积分别增加了1.2倍，2.4倍，3.8倍和4.5倍。对RIF食蟹猴的血浆进行液相色谱-串联质谱分析，该方法可支持30种不同BA的分析。对猴尿进行了分析，我们还确定了RIF对BA肾清除率的影响微乎其微。尽管硫酸化的BA仅占血浆BA池的1％，但观察到五个BA的硫酸盐具有强健的RIF剂量响应（血浆AUC的最大≥50倍增加）[糖去氧胆酸（GDCA-S），糖去氧胆酸（GCDCA-S

  DOI：

  10.1124/dmd.117.075275