1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(diphenylhydroxymethyl)benzene | 1189114-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(diphenylhydroxymethyl)benzene
• 英文别名: [4-[Hydroxy(diphenyl)methyl]-2,5-bis(2-phenylethynyl)phenyl]-diphenylmethanol
• CAS: 1189114-50-8
• 化学式: C₄₈H₃₄O₂
• 分子量: 642.797
• InChiKey: KMGYSGMNQNFUFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  828.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(diphenylhydroxymethyl)benzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 生成 ((2,5-bis(phenylethynyl)-1,4-phenylene)bis(methoxymethanetriyl))tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的茚的 5-Endo-Dig 合成方法及其对窄带隙 π 系统的双向扩展

  摘要：

  茚骨架是多种化合物的关键结构，在医学和材料科学中具有应用。由于茚环的芳香性会暂时被破坏，传统的合成通常需要苛刻的条件或反应性中间体。为了解决这个问题，我们研究了铁催化的5-内环化反应来构建茚的五元碳环组分，该反应不会破坏苯环的芳香性。 FeCl 2与金属镁还原产生的还原铁反应物种是一种关键的反应物种，可以有效裂解起始材料中的 C-O 键，生成休眠自由基稳定的铁，该铁可以顺利地进行 5- 内切反应茚环的闭合。合成条件非常温和，我们合成了高最高占据分子轨道（HOMO）、窄带隙共轭化合物，其HOMO能级高达-4.59 eV，光学带隙为1.50 eV；因此，即使在空气中它也不稳定。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04961
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2,5-二(苯乙炔基)-1,4-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(diphenylhydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的茚的 5-Endo-Dig 合成方法及其对窄带隙 π 系统的双向扩展

  摘要：

  茚骨架是多种化合物的关键结构，在医学和材料科学中具有应用。由于茚环的芳香性会暂时被破坏，传统的合成通常需要苛刻的条件或反应性中间体。为了解决这个问题，我们研究了铁催化的5-内环化反应来构建茚的五元碳环组分，该反应不会破坏苯环的芳香性。 FeCl 2与金属镁还原产生的还原铁反应物种是一种关键的反应物种，可以有效裂解起始材料中的 C-O 键，生成休眠自由基稳定的铁，该铁可以顺利地进行 5- 内切反应茚环的闭合。合成条件非常温和，我们合成了高最高占据分子轨道（HOMO）、窄带隙共轭化合物，其HOMO能级高达-4.59 eV，光学带隙为1.50 eV；因此，即使在空气中它也不稳定。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04961

文献信息

• Modular Synthesis of 1<i>H</i>-Indenes, Dihydro-<i>s</i>-Indacene, and Diindenoindacene—a Carbon-Bridged <i>p</i>-Phenylenevinylene Congener
  作者：Xiaozhang Zhu、Chikahiko Mitsui、Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja905626b

  日期：2009.9.30

  A variety of 1H-indenes, dihydro-s-indacenes, and diindenoindacenes, carbon-bridged phenylenevinylene derivatives, can be synthesized,in good to high yields using as a synthetic module a 3-lithioindene compound made available by reductive cyclization of an alkynylbenzene derivative. The planar analogues of oligophenylenevinylene compounds thus synthesized show physical properties beneficial for use as ambipolar organic semiconductor materials.