N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-morpholino-2-oxoacetimidoyl cyanide | 1370440-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-morpholino-2-oxoacetimidoyl cyanide
• CAS: 1370440-40-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 405.41
• InChiKey: LIIHPOFGOQIQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-morpholino-2-oxoacetimidoyl cyanide 、 聚甘氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以93.5%的产率得到Fmoc-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酰胺基肟碳酸盐：一种有效的，简单的替代方法，可将Fmoc引入而使二肽的形成最少

  摘要：

  如今，大多数肽由于其完全正交的特性，温和的临时基团去除和树脂裂解步骤而通过使用Fmoc / t Bu保护策略化学合成。但是，它被引入到N中-未保护的氨基酸不能免除合成上的不便，例如二肽的形成。最近，在用于Fmoc引入的试剂库中引入了新型的肟肟碳酸盐，其副产物的百分含量几乎可以忽略不计。在此，提出了该家族的Fmoc-碳酸酯的强制形式，其包含稳定和高酸性的基于氰基乙酰胺的肟作为离去基团。从简单易得的起始原料仅需两个步骤即可负担得起的此类反应物种，显示出以高产率获得相应的Fmoc保护的残基的异常能力，而有害副产物（主要是Fmoc-二肽）的影响最小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.020
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基吗啡啉 在 亚硝酸甲酯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-morpholino-2-oxoacetimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酰胺基肟碳酸盐：一种有效的，简单的替代方法，可将Fmoc引入而使二肽的形成最少

  摘要：

  如今，大多数肽由于其完全正交的特性，温和的临时基团去除和树脂裂解步骤而通过使用Fmoc / t Bu保护策略化学合成。但是，它被引入到N中-未保护的氨基酸不能免除合成上的不便，例如二肽的形成。最近，在用于Fmoc引入的试剂库中引入了新型的肟肟碳酸盐，其副产物的百分含量几乎可以忽略不计。在此，提出了该家族的Fmoc-碳酸酯的强制形式，其包含稳定和高酸性的基于氰基乙酰胺的肟作为离去基团。从简单易得的起始原料仅需两个步骤即可负担得起的此类反应物种，显示出以高产率获得相应的Fmoc保护的残基的异常能力，而有害副产物（主要是Fmoc-二肽）的影响最小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.020