(1R,2R,8R,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene | 85540-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,8R,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
• 英文别名: [(1R,7R,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 85540-13-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: AOUFWWBTZNTPMT-OVJXPFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8R,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-Hydroxy-pentanedioic acid methyl ester (1R,2R,8R,8aS)-2-methyl-8-((S)-2-methyl-butyryloxy)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,8R,8aS)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1-<<(S)-(O-methylmandelyl)oxy>methyl>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 (1R,2R,8R,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 3. synthesis of the hexalin portion of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a010

文献信息

• HEATHCOCK, CLAYTON H.;HADLEY, CHERI R.;ROSEN, TERRY;THEISEN, PETER D.;HEC+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1858-1873
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、HADLEY, CHERI R.、ROSEN, TERRY、THEISEN, PETER D.、HEC+

  DOI：——

  日期：——