4-(phenylsulfinyl)benzonitrile | 618909-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Benzenesulfinyl)benzonitrile
• CAS: 618909-31-2
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: ARPSNOQYNRJEJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  428.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfinyl)benzonitrile 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到4-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(phenylsulfanyl)propanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(phenylsulfinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯/PC-Phos-催化的一般磺酸根阴离子的对映选择性芳基化：范围和合成应用

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00178

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sulfoxides
  作者：Qianwei Chen、Shufeng Wu、Shuqin Yan、Chengxi Li、Hayrul Abduhulam、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.0c01462

  日期：2020.8.7

  electrophilic coupling partners for the Suzuki–Miyaura reaction via C–S bond cleavage was successfully developed under palladium-N-heterocyclic carbene catalysis. The reactions showed good functional group compatibility, proceeded well under mild conditions, and provided biaryls in yields of up to 96%. A wide range of useful functional groups, such as fluoro, chloro, ether, hydroxyl, amide, cyano, keto

  在钯-N下成功开发了利用二苯基亚砜作为通过C-S键断裂的Suzuki-Miyaura反应的通用亲电偶联伙伴-杂环卡宾催化。反应显示出良好的官能团相容性，在温和条件下进行得很好，并提供了高达96％的收率的联芳基。在反应条件下，可以耐受各种有用的官能团，例如氟，氯，醚，羟基，酰胺，氰基，酮基，三甲基甲硅烷基（TMS）和酯。然而，使用苯基硼酸酐和芳基硼酸频哪醇酯通常会导致低收率。当使用不对称的二苯基亚砜时，对贫电子的苯基具有良好的区域选择性。该方案即使在催化剂量减半的情况下也适用于克级。进行了密度泛函理论计算以研究反应机理，表明该反应是通过氧化加成，重金属化，
• Silver Nitrate Catalyzed Oxidation of Sulfides
  作者：Debashis Chakraborty、Rima Das

  DOI：10.1055/s-0030-1258331

  日期：2011.1

  oxidant in the presence of catalytic quantity of silver nitrate. The method described has a wide range of application, does not involve cumbersome workup, exhibits chemoselectivity, and proceeds under mild reaction conditions, and the resulting products are obtained in good yields within a reasonable time. oxidation - sulfide - sulfoxide - silver nitrate - tert-butyl hydroperoxide

  在催化量的硝酸银存在下，将多种硫化物转化为相应的亚砜衍生物，在水中使用70％的叔丁基氢过氧化物作为氧化剂。所描述的方法具有广泛的应用范围，不涉及繁琐的后处理，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的产率获得了所得产物。 氧化-硫化物-亚砜-硝酸银-叔丁基过氧化氢
• Sulfoxide and Sulfone Synthesis via Electrochemical Oxidation of Sulfides
  作者：Jin Kyu Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01657

  日期：2021.10.1

  sulfides to the corresponding sulfoxides and sulfones under electrochemical conditions is reported. Sulfoxides are selectively obtained in good yield under a constant current of 5 mA for 10 h in DMF, while sulfones are formed as the major product under a constant current of 10 or 20 mA for 10 h in MeOH. The oxygen of both the sulfoxide and sulfone function is derived from water.

  报道了在电化学条件下二芳基硫化物和芳基烷基硫化物氧化成相应的亚砜和砜。在 DMF 中，5 mA 恒定电流下 10 小时选择性地获得亚砜，而在 MeOH 中，10 或 20 mA 恒定电流下 10 小时形成的主要产物是砜。亚砜和砜官能团的氧均来自水。