5,10,15,20-tetrakis(3-methylphenyl)porphyrin | 50849-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(3-methylphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(m-methylphenyl)porphyrin
• CAS: 50849-45-1
• 化学式: C₄₈H₃₈N₄
• 分子量: 670.857
• InChiKey: VTJYAROBIDZWEY-PJEPRTEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.56
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(3-methylphenyl)porphyrin 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到5,10-bis(3-methyl-4-nitrophenyl)-15,20-bis(3-methylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  两个相邻芳环硝化内消旋四芳基卟啉的制备

  摘要：

  摘要 报道了四苯基卟啉 (TPP) 及其衍生物的选择性硝化。内消旋芳基取代的卟啉与发烟黄硝酸 (d = 1.53) 在 0–20°C 的温度下反应生成 5,10-双(4-硝基芳基)-15,20-二芳基卟啉，产率为30–83%。

  DOI：

  10.1081/scc-120026352
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrabromoporphine magnesium complex 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(3-methylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过卟啉的直接芳基化合成高产率的介孔取代卟啉的新方法

  摘要：

  描述了一种合成内消旋卟啉的新方法：在Pd（PPh 3）4存在下，5,10,15,20-四溴卟啉镁配合物与芳基或杂芳基硼酸反应生成了内消旋卟啉，收率较高高达70％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02339-0

文献信息

• Efficient and selective oxidation of tertiary benzylic C H bonds with O2 catalyzed by metalloporphyrins under mild and solvent-free conditions
  作者：Hai-Min Shen、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Bei Qi、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117599

  日期：2020.6

  The direct and efficient oxidation of tertiary benzylic CH bonds to alcohols with O2 was accomplished in the presence of metalloporphyrins as catalysts under solvent-free and additive-free conditions. Based on effective inhibition on the unselective autoxidation and deep oxidation, systematical investigation on the effects of porphyrin ligands and metal centers, and apparent kinetics study, the oxidation

  叔苄基C H键直接有效地氧化为具有O 2的醇在无溶剂和无添加剂的条件下，在金属卟啉作为催化剂的存在下完成。基于对非选择性自氧化和深度氧化的有效抑制作用，对卟啉配体和金属中心的影响的系统研究以及表观动力学研究，使用卟啉锰（II）（T（2,3,6-triCl）PPMn的氧化系统）以更大的取代基作为催化剂，被认为是最有前途和最有效的方法。对于典型的底物，枯烯的转化率可高达57.6％，对醇的选择性为70.5％，在相似的条件下，两者均高于当前文献。T（2,3,6-triCl）PPMn的优越性主要归因于其较大的取代基可防止金属卟啉氧化降解，
• Phosphorus Pentachloride (PCl5) Mediated Synthesis of Tetraarylporphyrins
  作者：Hashem Sharghi、Alireza Hassani Nejad

  DOI：10.1002/hlca.200390041

  日期：2003.2

  A new synthesis of porphyrins from pyrrole and substituted benzaldehydes is described, with PCl5 as catalyst. Aromatic aldehydes condense irreversibly with pyrrole in the presence of this catalyst, and aerobic oxidation of porphyrinogen provides functionalized porphyrins in yields of 20–65%.

  描述了用PCl 5作为催化剂由吡咯和取代的苯甲醛合成卟啉的新方法。在这种催化剂的存在下，芳香醛与吡咯不可逆地冷凝，卟啉原的需氧氧化可提供功能化的卟啉，产率为20-65％。
• 一种四苯基卟吩的生产方法
  申请人：唐江涛

  公开号：CN105198890B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种四苯基卟吩的生产方法：(1)将吡咯和芳香醛配成混合溶液，备用；(2)向聚合反应器中加入溶剂，维持聚合反应器压力为1～5atm，然后开始滴加步骤(1)得到的混合溶液并开始聚合反应，反应结束冷却至常温，过滤得到滤液和滤饼；(3)将步骤(2)得到的滤饼和丙酸加入氧化反应器，通入含氧气体进行氧化反应，氧化结束后冷却、过滤得固体和滤液，将固体洗涤、干燥即得到产品。本发明具有收率高、安全环保、分离提纯简单、产品质量稳定的优点。
• 一种四苯基卟吩的制备方法
  申请人：唐江涛

  公开号：CN105085536B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种四苯基卟吩的制备方法：(1)将吡咯和芳香醛配成混合溶液，备用；(2)向聚合反应器中加入溶剂，氮气置换至尾氧浓度低于1％后将溶剂加热至回流，然后开始滴加步骤(1)得到的混合溶液并开始反应，滴加完毕后继续反应0.05～0.5小时后停止反应；(3)向聚合反应器中通入氧体积分数为5～100％的含氧气体进行氧化，氧化结束后冷却、过滤得滤饼和滤液，将滤饼洗涤、干燥即得到产品。本发明具有收率高、安全环保、分离提纯简单、产品质量稳定的优点。
• 一种卟啉及其衍生物的合成方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106905333B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种卟啉及其衍生物的合成方法，该方法利用反应分离同步反应器制备卟啉或卟啉衍生物；反应分离同步反应器包括搅拌反应塔以及与搅拌反应塔底部连接的恒温沉降塔；将吡咯、苯甲醛类化合物、有机羧酸及DMF混合原料加入反应分离同步反应器内，直至充满恒温沉降塔和搅拌反应塔的反应区，控制搅拌反应塔内温度在130～155℃进行反应，同时控制恒温沉降塔内温度在50～80℃，从恒温沉降塔内得到卟啉或卟啉衍生物沉淀，该方法在无需采用复杂分离手段的条件下，高产率获得高纯度卟啉，易于实现工业化生产。