(2S,3R,6R)-6-((R)-7'-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol | 865484-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,6R)-6-((R)-7'-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol
• CAS: 865484-85-1
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 360.61
• InChiKey: KTYMHJMXTCWHBE-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-6-((R)-7'-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2S,3R,6R)-6-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从头开始通过钯催化的糖基化不对称合成daumone。

  摘要：

  丁香酮和两种类似物的对映选择性合成已通过七到八步完成。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化反应以形成异头键。通过Noyori还原酰基呋喃和炔丙基酮来引入daumone的糖和糖苷配基部分的不对称性。高度非对映选择性的环氧化和还原性的开环建立了丁烯酮所需的C-2和C-4立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051383e
• 作为产物：
  描述：

  (2S, 3S, 6R)-6-((R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxyl)heptan-2-yloxy)-3, 6-dihydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,6R)-6-((R)-7'-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从头开始通过钯催化的糖基化不对称合成daumone。

  摘要：

  丁香酮和两种类似物的对映选择性合成已通过七到八步完成。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化反应以形成异头键。通过Noyori还原酰基呋喃和炔丙基酮来引入daumone的糖和糖苷配基部分的不对称性。高度非对映选择性的环氧化和还原性的开环建立了丁烯酮所需的C-2和C-4立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051383e