4-苯基吡啶-2-羧酸甲酯 | 18714-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-phenylpicolinate
• 英文别名: Methyl 4-phenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 18714-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YXRDMGUQHSRTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基吡啶-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 Methyl 4-cyclohexylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征的4-十一烷基哌啶-2-羧酰胺作为5-羟色胺（5-HT）5-HT 2C受体的正构构调节剂。

  摘要：

  血清素（5-HT）5-HT 2C受体（5-HT 2C R）的信号传导能力受损，与促进可卡因使用障碍（CUD）复发易感性的神经行为过程有关。通过积极的变构调节恢复5-HT 2C R信号减弱提出了一种新颖的治疗方法。设计，合成并用药理学评估了几种带有4-烷基哌啶-2-羧酰胺骨架的新分子，从而发现了选择性5-HT 2C R阳性变构调节剂（PAM）。化合物16（CYD-1-79）增强了稳定表达人5-HT 2C R但不表达5-HT的细胞中5-HT诱发的细胞内钙释放2A R细胞。基于新近解决的5-HT 2C R结构，确定了一个地形上独特的变构位点。化合物16调节了5-HT 2C R介导的自发运动，部分替代了5-HT 2C R激动剂WAY163909的训练剂量，与低剂量的WAY163909协同作用以完全替代WAY163909的刺激作用，并降低了复发易感性在啮齿动物自我给药模型中评估，表明其对CUD的治疗前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00401
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2-甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢碘酸 、 次磷酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4-苯基吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Allosteric modulators of 5-hydroxytryptamine 2C receptor (5-HT2CR)

  摘要：

  该披露涉及被确定为5-HT 2CR的别构调节剂的化合物，以及使用这些化合物的药物组合物和方法。某些实施例还包括鉴定方法和合成这些化合物的方法。优化和开发结合非主要配体结合位点的别构5-HT 2CR调节剂，可生成新颖、高选择性和高效的5-HT2CR配体。这些分子可以用作神经系统的小分子探针，也可以作为多种疾病的有效治疗药物。

  公开号：

  US09533973B2

文献信息

• [EN] SPIROPYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE DE TYPE SPIROPYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010094242A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is directed to spiropyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，它们是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Iodine-catalyzed aerobic oxidative formal [4+2] annulation for the construction of polyfunctionalized pyridines
  作者：Chunyin Zhu、Benwei Bi、Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.040

  日期：2015.12

  An iodine-catalyzed aerobic oxidative formal [4+2] annulation for the construction of polyfunctionalized pyridines in one step has been developed through the green reaction system of catalytic amounts of molecular iodine and amine in combination with oxygen. Various ketones and aldehydes were able to react with different chalcones and β, γ-unsaturated α-ketoesters through this reaction strategy. Synthetically

  通过催化量的分子碘和胺与氧结合的绿色反应体系，开发了一种碘催化好氧氧化形式[4 + 2]环化反应，该环化反应可一步一步构建多官能吡啶。通过该反应策略，各种酮和醛能够与不同的查耳酮和β，γ-不饱和的α-酮酸酯反应。综合这碘催化系统可以高效率地扩大规模。
• Scope and Limitation for FeSO₄-Mediated Direct Arylation of Heteroarenes with Arylboronic Acids and Its Synthetic Applications
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuya Nagao、Manabu Abe、Ken Takaki

  DOI：10.1246/bcsj.20130166

  日期：2014.2.15

  FeSO4-mediated direct arylation of heteroarenes with arylboronic acids in the presence of K2S2O8 has been developed. A slow addition of an aqueous solution of an iron complex was crucial in the ary...

  已经开发了在 K2S2O8 存在下 FeSO4 介导的杂芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。缓慢添加铁络合物的水溶液在 ary...
• A mild and facile synthesis of polyfunctionalized pyridines: merging three-component cyclization and aerobic oxidation by amine/metal catalysts
  作者：Chunyin Zhu、Benwei Bi、Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1039/c5ob00630a

  日期：——

  A mild and facile synthesis of polyfunctionalized pyridines from NH4OAc, β,γ-unsaturated α-ketoesters, and ketones/aldehydes has been reported through tandem three-component cyclization and aerobic oxidation using the combination of amine and metal catalysts. The synthetic value of the developed methodology was demonstrated by a gram-scale reaction and a wide range of substrates including naturally

  据报道，通过串联三组分环化和需氧氧化，结合胺和金属催化剂，可以由NH 4 OAc，β，γ-不饱和α-酮酸酯和酮/醛温和简便地合成多官能吡啶。克级反应和多种底物（包括天然存在的香茅醛）证明了所开发方法的综合价值。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Formal [5 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Difluoroalkyl Halides
  作者：Yantao Liu、Wen Luo、Zhenjie Wang、Yuxin Zhao、Jingjing Zhao、Xuejun Xu、Chaojie Wang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03718

  日期：2020.12.18

  photoredox-catalyzed formal [5 + 1] cycloaddition of N-tosyl vinylaziridines with difluoroalkyl halides as unique C1 synthons was developed. The procedure provides an efficient and practical method to synthesize diverse pyridines in moderate to good yields. The reaction underwent a radical-initiated kinetically controlled ring-opening of vinylaziridines and involved a key α,β-unsaturated imine intermediate

  开发了可见光的光氧化还原催化的N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的正式[5 +1]环加成反应，作为独特的C1合成子。该方法提供了一种有效且实用的方法，以中等至良好的产率合成各种吡啶。该反应经历了乙烯基氮丙啶的自由基引发的动力学控制的开环，并涉及关键的α，β-不饱和亚胺中间体，随后进行E 2消除，6π电环化和脱氟芳构化。